Ziel des Versuchs: In diesem Versuch sollen die SuS an einem weiteren Beispiel die typische Reaktion von Aromaten, die elektrophile Substitution am Ring kennenlernen. Zudem kann hier die Thematik der Zweitsubstitution und der dirigierenden Wirkung bestimmter Gruppen am Benzolring gezeigt werden. Dafür sollten die SuS die elektrophile Substitution am Aromaten bereits einmal kennengelernt haben.
| Thema: Aromaten | Tags: elektrophil, Substitution, Aromat, Nitrierung | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzglas, Becherglas (100 mL), Heizplatte
Chemikalien
Phenol, halbkonz. Schwefelsäure, konz. Salpetersäure
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341-H331-H311-H301-H373-H314 | -- |    |
| Salpetersäure konz. | H272-H314-EUH071 | -- |  |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- | |
Durchführung
In ein Reagenzglas wird etwas Phenol gegeben. Vorsicht: Unbedingt Handschuhe benutzen! Dazu werden etwa 5 mL halbkonzentrierte Schwefelsäure gegeben und im Wasserbad erhitzt. Zu der noch heißen Lösung werden einige Tropfen konzentrierte Salpetersäure gegeben.
Beobachtung
Bei Zugabe von Salpetersäure fällt ein gelb-brauner Niederschlag aus.
Deutung
Die Schwefelsäure reagiert mit der Salpetersäure zu Nitriersäure, die zu Nitronium-Ionen zerfällt (vgl Abb. 3).
Diese bewirken die Nitrierung des Phenols. Dabei dirigiert die Phenol-Gruppe das Nitronium-Ion in ortho-oder para-Stellung (vgl. Abb. 4).
Entsorgung
Die Lösung kann in den Abfallbehälter für organische Lösungsmittelabfälle gegeben werden.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Phenol und Schwefelsäure sind beides bedenkliche Stoffe für SuS, der Einsatz jedoch erlaubt. Dieser Versuch muss zudem unter dem Abzug durchgeführt werden. Auf die Deutung der Stereospezifität der Zweitsubstitution muss nicht unbedingt eingegangen werden. Es muss zudem darauf geachtet werden, dass genug Phenol verwendet wird und sich eine homogene Lösung bildet. Diese muss zudem stark erhitzt werden; alternativ bietet sich dafür auch ein Bunsenbrenner an.
Literatur
Jäckel, M. (u.a.) (Hrsg.), Chemie heute - Sekundarstufe II, Schroedel-Verlag, S.351.
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