Ziel des Versuchs: Dieser Versuch zeigt die Heraufsetzung der Schmelztemperatur zwischen gesättigten (substituierten) und ungesättigten Kohlenwasserstoffen
| Thema: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe | Tags: Additionsreaktion, Schmelzpunkte, homologe Reihe | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Erlenmeyerkolben (250 ml), Magnetrührer, Pasteurpipette
Chemikalien
Bromwasser, Speiseöl
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Brom | H330-H314-H400 | -- |    |
Durchführung
Das Speiseöl wird im Erlenmeyer vorgelegt und mit der Pasteurpipette tropfenweise Bromwasser zugegeben.
Beobachtung
Das Reaktionsgemisch trübt sich mit fortschreitender Reaktionszeit im- mer stärker. Die braune Färbung des Bromwassers verschwindet jedes Mal nach kurzer Zeit.
Deutung
Das in Bromwasser enthaltene elementare Brom addiert in einer elektrophilen Addition an die Doppelbindung. Dabei entfärbt sich die Lösung. Die Doppelbindungen werden aufgelöst, wobei in jedem Schritt ein Dibromalkan entsteht. Diese habe einen höheren Siedepunkt als die ungesättigten Kohlenwasserstoffe und trüben so die Lösung. Die Viskosität des Gemisches steigt. Die Reaktion läuft dabei nach folgendem Mechanismus ab (vgl. Abb. 1).
Entsorgung
Das Gemisch wird mit Natriumthiosulfat versetzt und anschließend dekantiert, um die organische Phase von dem Feststoff zu trennen. Der Feststoff wird verworfen, die organische Phase im Sammelbehälter für organische Lösungsmittel entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Dieser Versuch eignet sich vor allem als Showversuch. Er zeigt den SuS, dass Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen weniger viskos sind, als solche mit Doppelbindungen. Damit ist der Versuch als Untermalung für die Eigenschaften der ungesättigten Kohlenwasserstoffe geeignet, besonders beim Vergleich der homologen Reihe. Gleichzeitig lassen sich Anknüpfungspunkte an die Biologie und an die Doppelmembranen finden. Fraglich ist, ob beide Themen parallel behandelt werden.
Literatur
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