Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird aus Kokosfett Seife hergestellt. Den Schülerinnen und Schüler sollten bereits verschiedene funktionelle Gruppen aus der organischen Chemie bekannt sein, wie beispielsweise mehrwertige Alkohole, Ester und Alkansäuren.
| Thema: Fette, Tenside und Öle | Tags: Verseifung, Fett, Seife | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzglas, Reagenzglasständer, 3 Bechergläser, Magnetrührer (Heizplatte) mit Rührschwein, Eisbad
Chemikalien
Kokosfett (20 g), Natronlauge (w = 10%), NaCl-Lösung (6 M)
Durchführung
20 g Kokosfett werden abgewogen, in einem Becherglas mit 50 mL Natronlauge übergossen und unter leichtem Rühren 10-15 min gekocht. Nach den 10-15 Minuten sollte kein Fett mehr auf der wässrigen Phase schwimmen. Der heiße Seifenleim wird mit 50 mL der NaCl-Lösung versetzt. Anschließend kühlt das Gemisch ab. Um diesen Vorgang zu beschleunigen, kann das Becherglas in ein Eisbad gestellt werden. Die obere feste Phase wird im Anschluss abgeschöpft und mit dest. Wasser gespült. Danach wird ein wenig des Feststoffs in ein Reagenzglas mit Wasser gegeben und gut geschüttelt.
Beobachtung
Nach der Zugabe der NaCl-Lösung ist an der Oberfläche die Entstehung eines weißen Feststoffs zu beobachten. Nach Abkühlen im Eisbad liegt vollständig ein weißer Feststoff vor. Wird etwas von dem Feststoff in Wasser gelöst und im Reagenzglas geschüttelt, ist eine leichte Schaumbildung zu erkennen (vgl. Abb. 2).
Deutung
Diesem Versuch liegt die Verseifung eines Triacylglycerids zugrunde. Dabei wird die Esterbindung gespalten und es entstehen ein Glycerinrest sowie drei Carboxylate. Die Carboxylate sind die Anionen der deprotonierten Fettsäurereste. Bei der Verseifung findet ein nucleophiler Angriff der Hydroxidionen am partiell positiv geladenen Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe statt. Dabei wird ein Alkoholatrest abgespalten und im letzten Schritt, dieser ist irreversibel, findet einen Protonenumlagerung zwischen den Carbonsäureresten und dem Alkoholat statt, sodass Glycerin und die Caboxylate entstehen (vgl. Abb. 3).
Der oben dargestellte Mechanismus verläuft an allen drei Esterbindungen des Triacylglycerids (vgl. Abb. 4).
Durch die Zugabe der NaCl-Lösung wird die entstandene Seife ausgesalzt und somit vom Glycerin getrennt. Das Abspülen des Feststoffes dient der Entfernung der restlichen Natronlauge. Das Schäumen des aufgelösten Feststoffs in Wasser ist der phänomenologische Nachweis dafür, dass eine Verseifung stattgefunden hat.
Entsorgung
Die Entsorgung der Lösung geschieht über den Behälter für Säure-Base-Abfälle.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: In diesem Versuch wird durch die Schülerinnen und Schüler eine Verseifung von Kokosfett vorgenommen. Dieser Versuch bietet sich als Abschluss der Einheit Fette und Öle an, da hier das vorher gelernte Wissen angewendet werden kann. Der Mechanismus sollte von den Schülerinnen und Schüler wiedergegeben werden können, da in der Behandlung des Themenblocks Ester dies bereits thematisiert worden sein dürfte. Es ist auf die Gefahren bei der Handhabung der Natronlauge hinzuweisen, um das Verletzungsrisiko zu minimieren. Des Weiteren sollte dieser Versuch in Gruppen durchgeführt werden, da für das Ansetzten einer 6 M NaCl-Lösung (50 mL) 17,76 g Natriumchlorid benötigt werden und dies in Maßstäben für Einzelarbeit zu hohen Sachaufwand und Chemikalienbedarf bedeuten würde.
Literatur
Fonds der chemischen Industrie, http://www.chemiedidaktik.uni-jena.de/chedidmedia/Seifen_Waschmittel.pdf, 04.08.16 (Zuletzt abgerufen am 04.08.16 um 21:40 Uhr).
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