Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird eine Nitrierung von Phenol durchgeführt, eine elektrophile aromatische Zweitsubstitution.
| Thema: Aromaten III | Tags: Zweitsubstitution, KKK, Nitrierung, Substitution | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzglas, Messpipette, Tropfpipette
Chemikalien
Phenol, Salzsäure (halbkonz.), Salpetersäure (konz.)
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341-H331-H311-H301-H373-H314 | -- |    |
| Salpetersäure konz. | H272-H314-EUH071 | -- |  |
| Salzsäure 1 M | H290-H315-H319-H335 | P261-P305+P351+P338 |  |
Durchführung
Unter dem Abzug wird in das Reagenzglas eine Spatelspitze Phenol gegeben. Dann werden dazu 5 mL halbkonzentrierte Salzsäure gegeben. Die Lösung wird im Wasserbad erhitzt. In die Lösung werden 1-2 Tropfen Salpetersäure getropft.
Beobachtung
Die Lösung wird dunkelbraun.
Deutung
Zunächst wird NO2+ als elektrophiles Kation gebildet, gemäß folgender Reaktionsgleichung:
NO3-(aq) + H+(aq) → H2O(l) + NO2+(aq)
Dieses steht in Wechselwirkung mit dem Phenol. Es dirigiert in ortho- und para-Stellung und es entstehen somit vor allem para- und ortho-Nitrophenol (vgl. Abb. 1 und Abb. 2)
Die Hydroxygruppe ist ortho-paradirigierend, weil bei den mesomeren Grenzstrukturen in ortho- und para-Stellung eine Grenzstruktur mehr auftritt. Dieser Effekt tritt auf, da das freie Elektronenpaar des Sauerstoffs mit in die Grenzstrukturen eingebunden werden kann (+M-Effekt).
Entsorgung
Die Lösungen werden in dem Abfallbehälter für organische Reste (halogeniert) gegeben.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Alternativ muss V2 durchgeführt werden. Es sollte unter dem Abzug gearbeitet werden. Beim Arbeiten mit Halogenen sollte immer ein Behälter mit Thiosulfatlösung bereitstehen. Auf Grund der Giftigkeit von Phenol sollte der Versuch als Lehrerversuch durchgeführt werden. Der Versuch kann als Vertiefung in Aromaten oder in die elektrophile Substitution genutzt werden.
Literatur
D. Wiechoczek, http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/v06.htm, 28. 01.2005, (Zuletzt abgerufen am 20.8.2014 um 20:37 Uhr).
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