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Ziel des Versuchs Hier werden Kunststoffe mit aromatischen Resten hergestellt.

Materialien

Gasbrenner, Wasserbad, 3 Reagenzgläser

Chemikalien

Formaldehyd, Salzsäure (konz.), Natronlauge (20 %ig), Phthalsäureahydrid, Glycerin

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Resorcin H302, H319, H315, H400 GHS07 GHS09
Formaldehyd Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Salzsäure (konz.) Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
P:280+301+330+331+305+351+338, Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Natronlauge (20 %ig) Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
P:280+301+330+331+305+351+338, Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Phthalsäureahydrid Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
P:260+262+302+352+304+340+305+351+338+313+280, Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Glycerin

Durchführung

Versuch 1: Polyveresterung 2 g Phthalsäureanhydrid werden mit 15 Tropfen Glycerin versetzt. Die Lösung wird mit einer kleinen Flamme auf dem Dreifuß mit dem Gasbrenner leicht erwärmt. Die Blasenentwicklung sollte nicht zu heftig sein! Nach 15-20 Minuten ist die Reaktion beendet. Versuch 2: Polykondensation zu Resorcinharz Achtung, nicht zu große Mengen an Chemikalien verwenden, die Reaktionen sind zum Teil heftig! 4 cm Resorcin in ein Reagenzglas füllen, in Formaldehydlösung lösen und ggf. in einem Wasserbad vorsichtig erwärmen. Nun wird die Lösung auf zwei Reagenzgläser aufgeteilt. In das eine Reagenzglas wird ein Tropfen konzentrierte Salzsäure gegeben, in das andere einen Tropfen Natronlauge als Katalysator.

Beobachtung

Versuch 1: Polyveresterung Es bildet sich eine Lösung, die zunächst klar ist und es gibt eine Blasenentwicklung. Dann verfärbt sich die Schmelze gelblich und klar und wird fest. Außerdem sind weiße lineare Makromoleküle entstanden. Versuch 2: Polykondensation zu Resorcinharz Eine heftige Reaktion findet statt, die Lösungen härten aus. Das Harz mit der Natronlauge als Katalysator nimmt eine gelbbraune Farbe an, das andere Harz erscheint rosa.

Abbildungen

  • Phthalsäureanhydrid mit Glycerin vor, nach dem Erwärmen und nach dem Aushärten.

Deutung

Versuch 1: Polyveresterung Unter Wasserabspaltung entsteht ein Polyester als Gylcerin un d Phthalsäureanhydrid. + -H2O Glycerin Phthalsäureanhydrid Versuch 2: Polykondensation zu Resorcinharz Es findet eine Polykondensation von Resorcin und Formaldehyd unter Wasserabspaltung statt. + H+/ OH- -H2O Resorcin Formaldehyd

Entsorgung

Die Kunststoffe können in den Feststoffabfall gegeben werden.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Literatur

K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage 1995, Druck 2013, S. 317, 318, 319, 320.