Alkalische Esterhydrolyse
von Jannik Nöhles
Ziel des Versuchs Dieser Versuch behandelt die alkalische Spaltung eines Esters
Vorbemerkung
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Ethanol | H225, H319 | P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 |
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| Essigsäure | H314 | P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 |
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| Natriumacetat-3-H2O | – | – | – |
| Essigsäureethylester | H225, H319, H336, EUH066 | – |
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| Natronlauge 1 M | H314 | P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 |
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| Phenolphthaleinlösung < 1% in Ethanol-Wasser 1:1 | H226 | – |
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| Eisen(III)-chlorid-6-H2O | H290, H302, H315, H318 | P280, P305+P351+P338 |
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Durchführung
Die drei Reagenzgläser werden nach folgendem Schema befüllt:
| Reagenzglas 1 | Reagenzglas 2 | Reagenzglas 3 |
2 mL Eisenchlorid-Lösung 2 mL Natriumacetat-Lösung | 2 mL Essigsäureethylester 2 mL Eisenchlorid-Lösung | 2 mL Essigsäureethylester 4 mL destilliertes Wasser 4 Tropfen Phenolphtalein-Lösung einige Tropfen Natronlauge |
Reagenzglas 3 wird anschließend mit einem Stopfen verschlossen und solange geschüttelt, bis die rosa Färbung verschwunden ist. Anschließend wird ca. 1 mL Eisenchlorid-Lösung in das Reagenzglas gegeben.
Beobachtung
| Reagenzglas 1: | Nach Zugabe der Eisenchlorid-Lösung ist eine orange- braune Färbung zu sehen. |
Reagenzglas 2:
| Nach Zugabe der Eisenchlorid-Lösung bilden sich zwei Phasen im Reagenzglas. Die untere Phase ist gelb gefärbt. |
Reagenzglas 3:
| Nach Zugabe der Natronlauge färbt sich die Lösung rosa. Durch das schütteln wird die Lösung wieder entfärbt. Nach Zugabe von Eisenchlorid-Lösung ist eine orange-braune Färbung zu erkennen. |
Abbildungen
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Abb. 1: Mechanismus der alkalischen Esterhydrolyse -
Abb. 2: Beobachtung: Reagenzglas 1 (links), Reagenzglas 2 (Mitte), Reagenzglas 3 (rechts)
Deutung
In Reagenzglas 3 findet eine alkalische Esterhydrolyse nach dem Mechanismus aus Abbildung 2 statt.
Die rosa Färbung ist durch den Indikator Phenolphthalein zu erklären. Nach Zugabe der Natronlauge wird die Lösung alkalisch, was einen Farbumschlag des Indikators zur Folge hat. Die Natronlauge wird allerdings in der Reaktion umgesetzt, wodurch der Farbumschlag wieder verschwindet. Eisenchlorid dient hierbei als Nachweis für Acetat-Ionen. Die Eisenionen bilden mit den Acetationen einen orange-braunen Eisenacetat-Komplex. Reagenzglas 1 dient als positiv Blindprobe in diesem Experiment und Reagenzglas 2 als negativ Blindprobe, um zu zeigen, dass der Acetat-Nachweis erst nach der Hydrolyse des Esters positiv ist.