Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-Octan

Mit diesem Versuch soll die Molekülstruktur von Alkoholen geklärt werden. Die SuS sollen Alkohole als Moleküle mit einem Kohlenstoffgerüst und einer Hydroxylgruppe als funktionelle Gruppe beschreiben. Außerdem eignet sich der Versuch sehr gut, um den Fachbegriff Amphiphilie einzuführen und den SuS ein Beispiel zu geben. Als Amphiphilie bezeichnet man die Eigenschaft eines Stoffes, sowohl lipophil aus auch hydrophil zu sein.

Reagenzgläser, Messpipetten, Reagenzglasständer, Stopfen

Methanol, Ethanol (96%ig), 2-Propanol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol, Octan-1-ol, n-Octan, destilliertes Wasser

Es werden zwei Testreihen mit je sieben Reagenzgläsern wie folgt vorbereitet: Die Reagenzgläser werden mit dem verwendeten Alkohol und Lösungsmittel beschriftet. Dann werden in je sieben Reagenzgläser (eine Testreihe) 3 mL destilliertes Wasser bzw. 3 mL n-Octan vorgelegt. Anschließend werden in jedes Reagenzglas 3 mL Alkohol pipettiert. Die Reagenzgläser werden mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt. Sobald sich die Lösungen abgesetzt haben, werden die Beobachtungen notiert.

Methanol, Ethanol und Propan-2-ol mischen sich vollständig in Wasser. Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol mischen sich nicht vollständig in Wasser. Es ist sind zwei Phasen sichtbar.

Methanol mischt sich nicht vollständig mit n-Octan, sondern bildet zwei Phasen. Dagegen lösen sich die übrigen Alkohole Ethanol, Propan-2ol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol vollständig in n-Octan.

Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffketten nimmt die Löslichkeit der Alkohole in polaren Lösungsmitteln wie Wasser ab und in unpolaren Lösungsmitteln wie n-Octan zu. Die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln nimmt mit zunehmender Kohlenstoffkettenlänge ab, da der Anteil der unpolaren Alkylkette überwiegt und somit der Anteil an van-der-Waals-Wechselwirkungen größer ist als der Anteil der polaren Hydroxylgruppen und der ausgebildeten Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen und den Hydroxylgruppen der Alkohole. Ab Butanol reicht die Polarität für das Lösen in polaren Lösungsmitteln nicht mehr aus.

Bei Methanol verhält es sich beim Lösen in unpolaren Lösungsmitteln umgekehrt: Die kurze Alkylkette kann nicht genügend van-der-Waals-Wechselwirkungen mit n-Octan-Molekülen eingehen, so dass zwei Phasen im Reagenzglas zu erkennen sind.

Lösungen in organische Lösungsmittelabfälle geben.

nach Haupt, Möllencamp, http://www.chemieexperimente.de/alkohole /15_6.htm, 05.12.2005 (zuletzt abgerufen am 15.08.2014 um 14:41 Uhr).