Ziel des Versuchs: Mit diesem Versuch soll die Molekülstruktur von Alkoholen geklärt werden.
| Thema: Alkohole und deren Eigenschaften | Tags: Amphiphilie, Löslichkeit, homologe Reihe der Alkohole | Klassenstufen: 9-10 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzgläser, Messpipetten, Reagenzglasständer, Stopfen
Chemikalien
Methanol, Ethanol (96%ig), 2-Propanol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol, Octan-1-ol, n-Octan, destilliertes Wasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Methanol | H225-H331-H311-H301-H370 | -- |    |
| Ethanol 98% | H225 | -- | |
| 2-Propanol | H225-H319-H336 | -- |  |
| 1-Butanol | H226-H302-H335-H315-H318-H336 | -- |  |
| 1-Pentanol | H226-H332-H335-EUH066 | -- | |
| 1-Octanol | H315-H319 | P305+P351+P338 | |
| n-Octan | H225-H304-H315-H336-H410 | -- |  |
Durchführung
Es werden zwei Testreihen mit je sieben Reagenzgläsern wie folgt vorbereitet: Die Reagenzgläser werden mit dem verwendeten Alkohol und Lösungsmittel beschriftet. Dann werden in je sieben Reagenzgläser (eine Testreihe) 3 mL destilliertes Wasser bzw. 3 mL n-Octan vorgelegt. Anschließend werden in jedes Reagenzglas 3 mL Alkohol pipettiert. Die Reagenzgläser werden mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt. Sobald sich die Lösungen abgesetzt haben, werden die Beobachtungen notiert.
Beobachtung
Methanol, Ethanol und Propan-2-ol mischen sich vollständig in Wasser. Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol mischen sich nicht vollständig in Wasser. Es ist sind zwei Phasen sichtbar.
Methanol mischt sich nicht vollständig mit n-Octan, sondern bildet zwei Phasen. Dagegen lösen sich die übrigen Alkohole Ethanol, Propan-2ol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol vollständig in n-Octan.
Deutung
Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffketten nimmt die Löslichkeit der Alkohole in polaren Lösungsmitteln wie Wasser ab und in unpolaren Lösungsmitteln wie n-Octan zu. Die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln nimmt mit zunehmender Kohlenstoffkettenlänge ab, da der Anteil der unpolaren Alkylkette überwiegt und somit der Anteil an van-der-Waals-Wechselwirkungen größer ist als der Anteil der polaren Hydroxylgruppen und der ausgebildeten Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen und den Hydroxylgruppen der Alkohole. Ab Butanol reicht die Polarität für das Lösen in polaren Lösungsmitteln nicht mehr aus.
Bei Methanol verhält es sich beim Lösen in unpolaren Lösungsmitteln umgekehrt: Die kurze Alkylkette kann nicht genügend van-der-Waals-Wechselwirkungen mit n-Octan-Molekülen eingehen, so dass zwei Phasen im Reagenzglas zu erkennen sind.
Entsorgung
Lösungen in organische Lösungsmittelabfälle geben.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse:
Der Versuch „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-Heptan“ sollte in einer der ersten Unterrichtsstunden der Einheit durchgeführt werden, um die Molekülstruktur der Alkohole von den SuS erarbeiten zu lassen. Wichtig ist es, den SuS nach der Durchführung die Strukturformeln vorzugeben, damit sie anhand ihrer Vorkenntnisse die Lipophilie und/oder Hydrophilie erklären können.
Um die Effektstärke des Versuchs zu erhöhen, sollten die Lösungsmittel Wasser und n-Octan angefärbt werden, damit die Phasentrennung deutlicher hervortritt. Für Wasser kann Methylenblau und für n-Octan kann Sudanrot verwendet werden.
Literatur
nach Haupt, Möllencamp, http://www.chemieexperimente.de/alkohole /15_6.htm, 05.12.2005 (zuletzt abgerufen am 15.08.2014 um 14:41 Uhr).
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