Ziel des Versuchs: Mit diesen Experimenten werden Eigenschaften und Nachweisreaktionen der Alekene aufgezeigt.
| Thema: Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe | Tags: Nachweisreaktion, Alkene, Eigenschaften | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzgläser, Pipette, Stopfen, Standzylinder
Chemikalien
BAEYERs Reagenz, Bromwasser, Ethen
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Natriumcarbonat wasserfrei | H319 | -- |  |
| Brom | H330-H314-H400 | -- |    |
| Ethen | H220-H336 | -- |   |
| Kaliumpermanganat | H272-H302-H410 | -- |  |
Durchführung
- In ein Reagenzglas mit Ethen werden 3 mL BAEYER Reagenz gegeben. Das Reagenzglas wird wieder mit dem Stopfen verschlossen und geschüttelt.
- In ein Reagenzglas mit Ethen werden 3 mL Bromwasser gegeben. Das Reagenzglas wird wieder mit dem Stopfen verschlossen und geschüttelt.
- An einen mit Ethen gefüllten Standzylinder wird ein brennender Glimmspan gehalten.
Beobachtung
- Die Lösung färbt sich braun und ein brauner Feststoff fällt aus.
- Das Bromwasser entfärbt sich.
- Das Ethen entzündet sich und verbrennt langsam ohne zu rußen.
Deutung
Permangant-Ionen oxidieren das Ethen zu Ethylenglykol, dabei entsteht ein dunkler brauner Niederschlag von Mangan(IV)-oxidihydrat.
3 CH2=CH2 (g) + 2 MnO4-(aq) + 6 H2O(l) → 3 HO-CH2-CH2-OH(aq) + MnO(OH)2 (s) +2 OH-(aq)
Das Brom wird in einer elektrophilen Addition an das Ethen addiert.
H2C=CH2 (g) + Br2 (aq) → H2BrC-CHBr2 (aq)
Das Ethen wird vom umgebenden Luftsauerstoff oxidiert.
C2H4 (g) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 2 H2O(l)
Entsorgung
zu 1.: Den Niederschlag in den Sammelbehälter für anorganische Chemikalienreste geben und die Lösung verdünnen und im Abwasser entsorgen.
zu 2.: Die Lösung zweimal mit 0,5 mL Diethylether versetzen, schütteln und die etherische Lösung mit dem 1,2-Dibrommethan in der Sammelbehälter für halogenhaltige organische Abfälle. Die wässrige Phase kann über dem Ausguss entsorgt werden.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Die SuS sollen Anhand der Nachweisreaktion mit Brom eine Doppelbindung als reaktives Zentrum kennen und verstehen lernen. Ein weiteres Lernziel sollte der Mechanismus der elektrophilen Addition sein. Mit der BAYER Reagenz lernen die SuS eine weitere wichtige Nachweisreaktion der Doppelbindung kennen. Da mit Gasen und Bromwasser experimentiert wird, ist unter dem Abzug zu arbeiten.
Literatur
[1] Prof. Dr. Blume 2002, Chemie rund um das Ethen, http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-107.htm, zuletzt abgerufen am 07.08.2013[2] Hans Keune und Manfred Just 1999, Chemische Schulexperimente – Band 2 Organsiche Chemie, S. 63-64
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