Der blaue Tomatensaft
von Elena von Hoff
Ziel des Versuchs In diesem Versuch wird Tomatensaft mit Bromwasser versetzt. Dabei ändert sich die Farbe des Tomatensafts.
Vorbemerkung
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Brom | H330, H314, H400 | – |
|
| Natriumthiosulfatlösung 0,1 M | – | – | – |
Durchführung
Unter dem Abzug arbeiten!
In einem Standzylinder werden 150 mL Tomatensaft mit 10 – 15 mL Bromwasser überschichtet. Anschließend wird im oberen Bereich leicht umgerührt. Vorsichtshalber wird zusätzlich eine gesättigte Natriumthiosulfatlösung angesetzt. Diese kann anschließend auch zur Entsorgung verwendet werden.
Beobachtung
Der Tomatensaft färbt sich bei Zugabe von Bromwasser blau. Nach kurzem Rühren sind auch die Farben Gelb und Grün zu sehen.
Abbildungen
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Abb. 1: Die unterschiedlichen Farben des Tomatensaftes nach Zugabe von Bromwasser -
Abb. 2: Die unterschiedlichen Farben des Tomatensaftes nach Zugabe von Bromwasser -
Abb. 3: Strukturformel des Lycopens
Deutung
Tomatensaft verdankt seine rote Farbe dem Farbstoff Lycopen, der zur Klasse der Carotinoide gehört. Bei Lycopen handelt es sich um ein langkettiges ungesättigtes Kohlenwasserstoffmolekül. Aufgrund seines langen konjugierten π-Systems besitzt Lycopen ein Absorptionsmaximum im grün-blauen Bereich des sichtbaren Lichts. Da nicht absorbiertes Licht wieder emittiert wird, erscheinen Tomaten in der entsprechenden Komplementärfarbe des absorbierten Lichts, in diesem Fall also rot.
Bei Zugabe von Bromwasser zum Tomatensaft reagiert dieses in einer nucleophilen Addition mit den Doppelbindungen des Lycopens. Es kommt zu einer Unterbrechung und damit zu einer Verkürzung des konjugierten π-Systems. Daraus resultierend verschiebt sich das Absorptionsmaximum hin zu niedrigeren Wellenlängen – der Tomatensaft eine gelbe Färbung.
Aufgrund der Lipide der Pflanzenmembran ist die Additionsreaktion stark verlangsamt. Dadurch ist der bei der Addition des Broms entstehende π- Komplex stabiler als sonst. Wird ein solcher π-Komplex durch Lichteinstrahlung angeregt, so geht ein π-Elektron vom Donor (dem Alken) auf den Akzeptor (das Brom) über, wodurch eine Vergrößerung des π- Systems vorliegt. Das Absorptionsmaximum verschiebt sich in diesem Fall in zu höheren Wellenlängen, weshalb der Tomatensaft an einigen Stellen blau erscheint. Es treten außerdem einige Mischfarben aus Blau und Gelb auf.