Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird Tomatensaft mit Bromwasser versetzt. Dabei ändert sich die Farbe des Tomatensafts.
| Thema: Farbstoffe III | Tags: Bromierung, konjugierte Doppelbindungen | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Standzylinder, Glasstab, Pipette, Becherglas.
Chemikalien
Tomatensaft, Bromwasser, Natriumthiosulfat
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Brom | H330-H314-H400 | -- |    |
| Natriumthiosulfatlösung 0,1 M | -- | -- |
Durchführung
Unter dem Abzug arbeiten!
In einem Standzylinder werden 150 mL Tomatensaft mit 10 – 15 mL Bromwasser überschichtet. Anschließend wird im oberen Bereich leicht umgerührt. Vorsichtshalber wird zusätzlich eine gesättigte Natriumthiosulfatlösung angesetzt. Diese kann anschließend auch zur Entsorgung verwendet werden.
Beobachtung
Der Tomatensaft färbt sich bei Zugabe von Bromwasser blau. Nach kurzem Rühren sind auch die Farben Gelb und Grün zu sehen.
Deutung
Tomatensaft verdankt seine rote Farbe dem Farbstoff Lycopen, der zur Klasse der Carotinoide gehört. Bei Lycopen handelt es sich um ein langkettiges ungesättigtes Kohlenwasserstoffmolekül. Aufgrund seines langen konjugierten π-Systems besitzt Lycopen ein Absorptionsmaximum im grün-blauen Bereich des sichtbaren Lichts. Da nicht absorbiertes Licht wieder emittiert wird, erscheinen Tomaten in der entsprechenden Komplementärfarbe des absorbierten Lichts, in diesem Fall also rot.
Bei Zugabe von Bromwasser zum Tomatensaft reagiert dieses in einer nucleophilen Addition mit den Doppelbindungen des Lycopens. Es kommt zu einer Unterbrechung und damit zu einer Verkürzung des konjugierten π-Systems. Daraus resultierend verschiebt sich das Absorptionsmaximum hin zu niedrigeren Wellenlängen – der Tomatensaft eine gelbe Färbung.
Aufgrund der Lipide der Pflanzenmembran ist die Additionsreaktion stark verlangsamt. Dadurch ist der bei der Addition des Broms entstehende π- Komplex stabiler als sonst. Wird ein solcher π-Komplex durch Lichteinstrahlung angeregt, so geht ein π-Elektron vom Donor (dem Alken) auf den Akzeptor (das Brom) über, wodurch eine Vergrößerung des π- Systems vorliegt. Das Absorptionsmaximum verschiebt sich in diesem Fall in zu höheren Wellenlängen, weshalb der Tomatensaft an einigen Stellen blau erscheint. Es treten außerdem einige Mischfarben aus Blau und Gelb auf.
Entsorgung
Der Tomatensaft wird mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung versetzt und anschließend über den Abfall für organische, halogenhaltige Lösungsmittel entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Obwohl der Versuch in der Literatur bevorzugt mit Tomatensaft durchgeführt werden, waren die Ergebnisse mit diesem nicht ganz zufriedenstellen, wahrscheinlich da dort Zitronensaftkonzentrat zugesetzt wurde. Eine Wiederholung des Versuches mit pürierten Tomaten erzielte hingegen schönere Farbveränderungen. Um weniger Bromwasser zu verwenden, kann dieser Versuch auch im Reagenzglas durchgeführt werden.
Literatur
H. Schmidkunz, Chemische Freihandversuche – Kleine Versuche mit Großer Wirkung, Aulis Verlag, Band 2, S.377
Feedback
Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!
Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.
Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.