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KKK-Regel: Bromierung von Phenol

von Anonym_11

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Ziel des Versuchs In diesem Versuch wird eine Bromierung von Phenol durchgeführt, eine elektrophile aromatische Zweitsubstitution.

Vorbemerkung

Um die Bromierung von Phenol zu verstehen, müssen die SuS die elektrophilen aromatische Substitution verstanden haben. Da es sich um eine Zweitsubstitution handelt, sollte auch darauf in der Deutung eingegangen werden.

Materialien

2 Reagenzgläser, Messzylinder

Chemikalien

Phenol, Bromwasser

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Phenol H341, H331, H311, H301, H373, H314 – GHS06 GHS08 GHS05
Brom H330, H314, H400 – GHS06 GHS05 GHS09

Durchführung

Unter dem Abzug werden in 2 Reagenzgläser je 2 mL Wasser vorgelegt. In das Reagenzglas wird eine Spatelspitze Phenol gegeben. Dann wird 15 mL Bromwasser dazu gegeben.

Beobachtung

Es fällt ein weißer Niederschlag aus.

Abbildungen

  • Abb. 1: Tribromphenol
  • Abb. 2: Phenol
  • Abb. 3: Weißer Niederschlag des Tribromphenols.

Deutung

Eine elektrophile aromatische Substitution vom Phenol mit Brom findet statt. Es entstehen Tribromphenol und Bromwasserstoff.

Phenol (vgl. Abb. 2) + 3 Br2 → Tribromphenol (vgl. Abb. 1) + 3HBr

Die Hydroxygruppe hat eine ortho- und paradirigierende Wirkung, da das freie Elektronenpaar des Sauerstoffs mit in die Grenzstrukturen eingebunden werden kann. Somit sind tritt eine Grenzstruktur mehr auf in ortho- und para-Stellung und erhöht so die Stabilität (+M-Effekt). Wenn der Aromat nicht durch die Hydroxygruppe aktiviert werden würde, würde ein Katalysator wie FeBr3 benötigt, um die Reaktion ablaufen zu lassen.

Entsorgung

Die Lösungen werden in dem Abfallbehälter für organische Reste gegeben.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Der Versuch muss unter dem Abzug durchgeführt werden. Alternativ kann V1 oder die Sulfonierung mit Naphthalin durchgeführt werden. Aufgrund der Giftigkeit von Phenol sollte der Versuch als Lehrerversuch durchgeführt werden. Beim Arbeiten mit Halogenen sollte immer ein Behälter mit Thiosulfatlösung bereitstehen. Der Versuch kann als Vertiefung in Aromaten oder in die elektrophile Substitution genutzt werden. Als Katalysator kann Eisen(III)bromit verwendet werden, dieses ist aber recht teuer. Wenn die SuS Bromwasser als Nachweis für Doppelbindungen in Alkenen kennen gelernt haben, kann mit diesem Versuch ein kognitiver Konflikt hervorgerufen werden, wenn das HBr mit Indikatorpapier nachwiesen werden kann.

Literatur

H. Keune (Hrsg.), M. Just (Hrsg.), Chemische Schulexperimente Band 2 Organische Chemie, Cornelsen, 1. Auflage, 2.Druck, 2009, S. 107- 108. D.Wiechoczek, http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/v05.htm, 20.3.2008, (Zuletzt abgerufen am 20.8.2014 um 20:19 Uhr)