Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird eine Bromierung von Phenol durchgeführt, eine elektrophile aromatische Zweitsubstitution.
| Thema: Aromaten III | Tags: Zweitsubstitution, KKK, Bromierung, Substitution | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
2 Reagenzgläser, Messzylinder
Chemikalien
Phenol, Bromwasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341-H331-H311-H301-H373-H314 | -- |    |
| Brom | H330-H314-H400 | -- |  |
Durchführung
Unter dem Abzug werden in 2 Reagenzgläser je 2 mL Wasser vorgelegt. In das Reagenzglas wird eine Spatelspitze Phenol gegeben. Dann wird 15 mL Bromwasser dazu gegeben.
Beobachtung
Es fällt ein weißer Niederschlag aus.
Deutung
Eine elektrophile aromatische Substitution vom Phenol mit Brom findet statt. Es entstehen Tribromphenol und Bromwasserstoff.
Phenol (vgl. Abb. 2) + 3 Br2 → Tribromphenol (vgl. Abb. 1) + 3HBr
Die Hydroxygruppe hat eine ortho- und paradirigierende Wirkung, da das freie Elektronenpaar des Sauerstoffs mit in die Grenzstrukturen eingebunden werden kann. Somit sind tritt eine Grenzstruktur mehr auf in ortho- und para-Stellung und erhöht so die Stabilität (+M-Effekt). Wenn der Aromat nicht durch die Hydroxygruppe aktiviert werden würde, würde ein Katalysator wie FeBr3 benötigt, um die Reaktion ablaufen zu lassen.
Entsorgung
Die Lösungen werden in dem Abfallbehälter für organische Reste gegeben.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Der Versuch muss unter dem Abzug durchgeführt werden. Alternativ kann V1 oder die Sulfonierung mit Naphthalin durchgeführt werden. Aufgrund der Giftigkeit von Phenol sollte der Versuch als Lehrerversuch durchgeführt werden. Beim Arbeiten mit Halogenen sollte immer ein Behälter mit Thiosulfatlösung bereitstehen. Der Versuch kann als Vertiefung in Aromaten oder in die elektrophile Substitution genutzt werden. Als Katalysator kann Eisen(III)bromit verwendet werden, dieses ist aber recht teuer. Wenn die SuS Bromwasser als Nachweis für Doppelbindungen in Alkenen kennen gelernt haben, kann mit diesem Versuch ein kognitiver Konflikt hervorgerufen werden, wenn das HBr mit Indikatorpapier nachwiesen werden kann.
Literatur
H. Keune (Hrsg.), M. Just (Hrsg.), Chemische Schulexperimente Band 2 Organische Chemie, Cornelsen, 1. Auflage, 2.Druck, 2009, S. 107- 108. D.Wiechoczek, http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/v05.htm, 20.3.2008, (Zuletzt abgerufen am 20.8.2014 um 20:19 Uhr)
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