Zum Inhalt springen

Ziel des Versuchs In diesem Versuch wird thematisiert, dass einige Aromaten riechen. Dazu wird aus Benzoesäure und Ethanol Benzoesäureethylester hergestellt, der nach Nelken riecht.

Vorbemerkung

In diesem Versuch wird ein Benzoesäureethylester hergestellt. Die Veresterung wird als Vorwissen vorausgesetzt. Die konzentrierte Schwefelsäure kann vom LuL hinzugefügt werden. Wenn die SuS sicher experimentieren, können auch sie mit der Schwefelsäure experimentieren

Materialien

Reagenzglas, Reagenzglashalter, Spatel, Tropfpipette, Gasbrenner,

Chemikalien

Benzoesäure, Schwefelsäure (konz.), Ethanol

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Benzoesäure H372, H315, H318 P280, P301+P312, P305+P351+P338 GHS08 GHS05
Schwefelsäure konz. H314 GHS05
Ethanol H225, H319 P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 GHS02 GHS07
Benzoesäureethylester H319, H315 P280, P302+P352, P305+P351+P338 GHS07

Durchführung

In ein Reagenzglas wird eine Spatelspitze Benzoesäure und 3 mL Ethanol gegeben und vermischt. 10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure werden vorsichtig zugegeben (Handschuhe!). Es muss nach jedem Tropfen geschüttelt werden. Die Lösung wird vorsichtig erhitzt über einer schwachen Flamme unter Schütteln. Dann wird vorsichtig eine Geruchsprobe durchgeführt.

Beobachtung

Ein anderer Geruch als der nach Benzoesäure und nach Ethanol ist zu riechen. Es riecht entfernt nach Nelke.

Abbildungen

  • Abb. 1: Benzoesäureehtylester
  • Abb. 2: Die Lösung von Benzoesäure und Ethanol.

Deutung

Eine Veresterung unter Wasserabspaltung von Benzoesäure und Ethanol findet statt. Dieser Benzoesäureethylester riecht nach Nelke.

(CH)6COOH + CH3CH2OH → (CH)6COOCH2CH3

Benzoesäure Ethanol Benzoesäureethylester

Entsorgung

Die Lösungen werden im Behälter für organische Abfälle (halogenfrei) entsorgt.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Dieser Versuch könnte als Einstieg oder als Vertiefung für Aromaten gewählt werden. Die Fehlvorstellung, dass alle Aromaten duften, könnte hier besprochen werden. Alternativ könnte auch eine Veresterung von Benzoesäure und Methanol durchgeführt werden, dessen Ester ebenfalls duftet, dieser Versuch müsste aber von einer Lehrperson durchgeführt werden.

Literatur

K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage 1995, Druck 2013, S. 274.