Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird thematisiert, dass einige Aromaten riechen. Dazu wird aus Benzoesäure und Ethanol Benzoesäureethylester hergestellt, der nach Nelken riecht.
| Thema: Aromaten III | Tags: Nelkenaroma, Veresterung, Benzoesäure | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzglas, Reagenzglashalter, Spatel, Tropfpipette, Gasbrenner,
Chemikalien
Benzoesäure, Schwefelsäure (konz.), Ethanol
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Benzoesäure | H372-H315-H318 | P280-P301+P312-P305+P351+P338 |   |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- | |
| Ethanol | 225‐319 | 210‐240‐305+351+338‐403+233 |   |
| Benzoesäureethylester | H319-H315 | P280-P302+P352-P305+P351+P338 | |
Durchführung
In ein Reagenzglas wird eine Spatelspitze Benzoesäure und 3 mL Ethanol gegeben und vermischt. 10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure werden vorsichtig zugegeben (Handschuhe!). Es muss nach jedem Tropfen geschüttelt werden. Die Lösung wird vorsichtig erhitzt über einer schwachen Flamme unter Schütteln. Dann wird vorsichtig eine Geruchsprobe durchgeführt.
Beobachtung
Ein anderer Geruch als der nach Benzoesäure und nach Ethanol ist zu riechen. Es riecht entfernt nach Nelke.
Deutung
Eine Veresterung unter Wasserabspaltung von Benzoesäure und Ethanol findet statt. Dieser Benzoesäureethylester riecht nach Nelke.
(CH)6COOH + CH3CH2OH → (CH)6COOCH2CH3
Benzoesäure Ethanol BenzoesäureethylesterEntsorgung
Die Lösungen werden im Behälter für organische Abfälle (halogenfrei) entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Dieser Versuch könnte als Einstieg oder als Vertiefung für Aromaten gewählt werden. Die Fehlvorstellung, dass alle Aromaten duften, könnte hier besprochen werden. Alternativ könnte auch eine Veresterung von Benzoesäure und Methanol durchgeführt werden, dessen Ester ebenfalls duftet, dieser Versuch müsste aber von einer Lehrperson durchgeführt werden.
Literatur
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage 1995, Druck 2013, S. 274.
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