Benzoesäureethylester: Nelkenaroma
von Anonym_11
Ziel des Versuchs In diesem Versuch wird thematisiert, dass einige Aromaten riechen. Dazu wird aus Benzoesäure und Ethanol Benzoesäureethylester hergestellt, der nach Nelken riecht.
Vorbemerkung
In diesem Versuch wird ein Benzoesäureethylester hergestellt. Die Veresterung wird als Vorwissen vorausgesetzt. Die konzentrierte Schwefelsäure kann vom LuL hinzugefügt werden. Wenn die SuS sicher experimentieren, können auch sie mit der Schwefelsäure experimentieren
Materialien
Reagenzglas, Reagenzglashalter, Spatel, Tropfpipette, Gasbrenner,
Chemikalien
Benzoesäure, Schwefelsäure (konz.), Ethanol
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Benzoesäure | H372, H315, H318 | P280, P301+P312, P305+P351+P338 |
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| Schwefelsäure konz. | H314 | – |
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| Ethanol | H225, H319 | P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 |
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| Benzoesäureethylester | H319, H315 | P280, P302+P352, P305+P351+P338 |
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Durchführung
In ein Reagenzglas wird eine Spatelspitze Benzoesäure und 3 mL Ethanol gegeben und vermischt. 10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure werden vorsichtig zugegeben (Handschuhe!). Es muss nach jedem Tropfen geschüttelt werden. Die Lösung wird vorsichtig erhitzt über einer schwachen Flamme unter Schütteln. Dann wird vorsichtig eine Geruchsprobe durchgeführt.
Beobachtung
Ein anderer Geruch als der nach Benzoesäure und nach Ethanol ist zu riechen. Es riecht entfernt nach Nelke.
Abbildungen
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Abb. 1: Benzoesäureehtylester -
Abb. 2: Die Lösung von Benzoesäure und Ethanol.
Deutung
Eine Veresterung unter Wasserabspaltung von Benzoesäure und Ethanol findet statt. Dieser Benzoesäureethylester riecht nach Nelke.
(CH)6COOH + CH3CH2OH → (CH)6COOCH2CH3
Benzoesäure Ethanol BenzoesäureethylesterEntsorgung
Die Lösungen werden im Behälter für organische Abfälle (halogenfrei) entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse
Dieser Versuch könnte als Einstieg oder als Vertiefung für Aromaten gewählt werden. Die Fehlvorstellung, dass alle Aromaten duften, könnte hier besprochen werden. Alternativ könnte auch eine Veresterung von Benzoesäure und Methanol durchgeführt werden, dessen Ester ebenfalls duftet, dieser Versuch müsste aber von einer Lehrperson durchgeführt werden.
Literatur
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage 1995, Druck 2013, S. 274.