Bromierung am Kern des Toluols
von Nadja Felker
Ziel des Versuchs Der Lehrerversuch zeigt die Bromierung am Kern des Toluols. Er veranschaulicht die KKK-Regel (Kälte, Katalysator, Kern).
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Toluol | H225, H361D, H304, H373, H315, H336 | – |
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| Brom | H330, H314, H400 | – |
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| Eisen Pulver | H228 | P280 |
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Durchführung
Beobachtung
Abbildungen
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Toluol und Brom nach der Zugabe von Eisen; das aufsteigende Gas färbt das angefeuchtete Indikatorpapier rot.
Deutung
Die Farbänderung deutet darauf hin, dass eine Reaktion stattgefunden hat. Und zwar findet eine elektrophile Substitutionsreaktion am aromatischen Ring statt. Es finden dabei folgende Reaktionen statt:
Die Bildung des Katalysators findet in einer Redoxreaktion statt:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
In einem nächsten Schritt reagiert der Katalysator mit Brom, wodurch Brom zu stärker eletrophil wird:
Anschließend reagiert Toluol mit diesem Elektophil unter Bildung eines carbokationischen Zwischenstufe:
In einem nächsten Schritt entzieht der Eisen-Brom-Komplex, der eine starke Base ist, dem Carbokation ein Proton, wobei die Elektronen, an die das Proton gebunden war, in den Ring wandern und der aromatische Zustand zurückgebildet wird:
Neben der Bildung von Bromwasserstoff und der Rückbildung des Katalysators werden bevorzugt 2-Bromtoluol und 4-Bromtoluol als Produkte gebildet, da der Erstsubstituent, die Methylgruppe aktivierend ist. Sie hat eine elektronenschiebende Wirkung (+I-Effekt) durch Hyperkonjugation.
Die Färbung des Indikatorpapiers weist auf die Bildung eines sauren Gases hin.