Bromierung der Seitenkette des Toluols
von Nadja Felker
Ziel des Versuchs Der Lehrerversuch zeigt die lichtinduzierte Reaktion zwischen Toluol und Brom sowie den Nachweis der in der Reaktion entstandenen Produkte.
Vorbemerkung
Der Versuch zeigt die Bromierung der Seitenkette des Toluols. Er veranschaulicht die SSS-Regel (Sonne, Siedehitze, Seitenkette), da erst durch Lichteinwirkung eine Reaktion zwi- schen Toluol und Brom stattfindet. Daneben werden Bromwasserstoff und Benzylbromid als Produkte der Reaktion zwischen Brom und Toluol mittels Universalindikatorpapier und der Beilsteinprobe nachgewiesen.
Achtung: Der Versuch muss im Abzug mit geeigneten Handschuhen durchgeführt werden, da giftige Bromdämpfe entweichen können und Brom stark ätzend ist. Toluol ist gesundheitsschädlich.
Den SuS sollten Substitutionsreaktionen (z. B. an Alkanen) bekannt sein beziehungsweise sollten sie über ein gewisses Grundwissen über Aromaten verfügen.
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Toluol | H225, H361D, H304, H373, H315, H336 | – |
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| Brom | H330, H314, H400 | – |
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| Kupfer | – | – | – |
Durchführung
Beobachtung
Abbildungen
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Abb. 1: Toluol und Brom vor der Bestrahlungmit sichtbarem Licht
Deutung
Die Farbänderung von rot nach hellgelb deutet darauf hin, dass eine Reaktion stattgefunden hat. Die Reaktion wird dabei erst durch die Einwirkung von Licht induziert, es wird also für die Reaktion zwischen Toluol und Brom Licht benötigt. Wenn die Mischung aus Toluol und Brom mit sichtbarem Licht bestrahlt wird, findet eine radikalische Substitutionsreaktion nur an der Seitenkette statt. Es handelt sich dabei um eine Kettenreaktion mit den folgenden Teilschritten:
1.Initiationsschritt:
Homolytische Spaltung von Brom in zwei Bromradikale
2.Kettenfortpflanzungsschritt:
3.Terminationsschritt:
Abbruch durch das Aufeinandertreffen zweier Benzylradikale:
Abbruch durch das Aufeinandertreffen zweier Bromradikale:
Abbruch durch das Aufeinandertreffen eines Benzylradikals und eines Bromradikals:
Bei der Reaktion entsteht Bromwasserstoff, welcher im Reagenzglas aufsteigt und das Indikatorpapier rot färbt. Außerdem entsteht eine Halogenverbindung, Benzylbromid, welche mittels der Beilsteinprobe nachgewiesen werden kann.
Entsorgung
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse
Im Unterricht kann mithilfe des Versuches die radikalische Substitution als eine Möglichkeit der Bromierung von Toluol sowie die SSS-Regel thematisiert werden. Er kann z. B. durchge- führt werden, nachdem die SuS erkannt haben, dass Toluol im Vergleich zu Cyclohexen nicht ohne weiteres mit Brom bzw. Baeyer-Reagenz reagiert (siehe hierzu den Versuch V2 des Kurzprotokolls). Außerdem sollte im Unterricht darauf eingegangen werden, dass bei einer hohen Bromkonzentration nicht nur ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Bromatom substituiert wird, sondern auch die beiden anderen Wasserstoffatome durch weitere Bromatome, wodurch Phenoltribrommethan als Produkt entsteht.
Bromwasserstoff kann im Versuch zusätzlich mithilfe eines mit Silbernitratlösung gefüllten Gärröhrchens als Halogenverbindung identifiziert werden. Dabei wird schwerlösliches Silberbromid gebildet, welches als hellgelber Niederschlag sichtbar ist.