Säurewirkung von Phenol
von Nadja Felker
Ziel des Versuchs Der Schülerversuch zeigt, dass Phenol im Vergleich zu anderen Alkoholen eine schwache Säurewirkung hat.
Vorbemerkung
Der Versuch zeigt, dass Phenol eine schwache organische Säure ist. Der protonierte und deprotonierte Zustand des Phenols wird hier durch eine Trübung der Lösung beziehungs- weise durch die Bildung einer klaren Flüssigkeit verdeutlicht.
Achtung: Da Phenol ätzend und giftig ist, muss der Versuch im Abzug mit geeigneten Handschuhen durchgeführt werden.
Für die Auswertung des Versuchs müssen den SuS mesomere Grenzstrukturen bekannt sein.
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341, H331, H311, H301, H373, H314 | – |
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| Natronlauge 1 M | H314 | P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 |
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| Salzsäure konz. | H314, H335 | – |
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Durchführung
Beobachtung
Abbildungen
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Abb. 1: mit Wasser verdünnte Emulsion und darin eingetauchtes Universalindikatorpapier -
Abb. 2: Klare Lösung nach Zugabe der Natronlauge -
Abb. 2: Trübung der Lösung nach Zugabe von verd. Essigsäure
Deutung
Beim Lösen von Phenol in Wasser findet eine Deprotonierung der Hydroxidgruppe statt. Die Lösung ist dabei zunächst trüb, da das Phenol schwerlöslich ist und nicht vollständig deprotoniert wird. Es läuft dabei folgende Reaktion ab:
Durch Verdünnen der Lösung mit Wasser wird das Gleichgewicht auf die rechte Seite verschoben, Phenol liegt hier also deprotoniert vor. Das Phenolat-Ion ist im Gegensatz zum Phenol in Wasser löslich. Gleichzeitig entstehen Hydronium-Ionen, die dafür verantwortlich sind, dass das Indikatorpapier sich rot färbt.
Wird zur Phenollösung Natronlauge hinzugegeben, wird Phenol ähnlich wie beim Verdünnen mit Wasser vollständig deprotoniert. Es findet dabei folgende Reaktion statt:
Das Phenolat-Ion ist in Wasser leicht löslich. Es wird wie das Phenolmolekül mesomeriestabilisert, weshalb es dazu neigt, das gebundene Proton abzugeben. Die negative Ladung wird dabei über das ganze Molekül verteilt, so dass sein realer Zustand zwischen den folgenden Grenzformeln liegt:
Da Phenol nur eine schwache Säure ist, wird sie durch Zugabe von Salzsäure wieder protoniert, wodurch das schwerer lösliche Phenol entsteht, welches zur einer Trübung der Lösung führt.