Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Carbonsäureester synthetisiert, der als Duft- und Aromastoff einen charakteristischen Geruch aufweist.
| Thema: Carbonsäuren und Ester | Tags: Veresterung, Katalyse, Duftstoffe | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Magnetrührer mit Heizplatte, Glaswanne, Becherglas, Reagenzglashalter, Reagenzgläser
Chemikalien
Essigsäure, Buttersäure, Ethanol, Benzoesäure 1-Pentanol, konzentrierte Schwefelsäure, destilliertes Wasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Essigsäure | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 |  |
| Butansäure | H314 | -- | |
| 1-Pentanol | H226-H332-H335-EUH066 | -- |   |
| Ethanol | 225‐319 | 210‐240‐305+351+338‐403+233 | |
| Benzoesäure | H372-H315-H318 | P280-P301+P312-P305+P351+P338 |  |
| Essigsäureethylester | H225-H319-H336-EUH066 | -- | |
| Butansäureethylester | H226 | P210-P262 | |
| Benzoesäureethylester | H319-H315 | P280-P302+P352-P305+P351+P338 | |
Durchführung
Um die Fruchtester zu synthetisieren wird ein Wasserbad auf circa 90 °C erhitzt. Anschließend werden in die Reagenzgläser jeweils 1 mL der Carbonsäure (eine Spatelspitze Benzoesäure), 2 mL des Alkohols und etwa 5 Tropfen der konzentrierten Schwefelsäure nach folgendem Schema hinzugegeben:
| Reagenzglas 1 | 1-Pentanol | Essigsäure |
|---|---|---|
| Reagenzglas 2 | Ethanol | Buttersäure |
| Reagenzglas 3 | Ethanol | Benzoesäure |
Die Lösungen werden im Wasserbad kurz erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Reagenzglasinhalt in ein mit Wasser gefülltes Becherglas gegeben und eine Geruchsprobe genommen.
Beobachtung
Je nach eingesetzten Alkoholen und Carbonsäuren lässt sich ein charakteristischer Geruch feststellen:
| Reagenzglas 1 | Banane |
|---|---|
| Reagenzglas 2 | Ananas |
| Reagenzglas 3 | Nelke |
Deutung
Bei der Reaktion entstehen in den Reagenzgläsern folgende Ester:
| Reagenzglas 1 | Essigsäurepenthylester |
|---|---|
| Reagenzglas 2 | Butansäureethylester |
| Reagenzglas 3 | Benzoesäureethylester |
Reagiert eine Carbonsäure mit einem Alkohol, bildet sich ein Carbonsäureester und Wasser. Diese Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, die mit Hilfe der Schwefelsäure auf Seite der Produkte (der Esterbildung) verschoben werden kann. Die Schwefelsäure wirkt hygroskopisch und entzieht dem System das Wasser, so dass das Gleichgewicht auf der Esterseite liegt. Folgender allgemeiner Reaktionsmechanismus liegt der Esterbildung zugrunde (vgl. Abb. 1)
Entsorgung
Die Lösungen werden neutralisiert und im Sammelbehälter für organische Abfälle entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Der Versuch ist geeignet, um mit den SuS die Veresterung zu erarbeiten. Durch den charakteristischen Geruch vor und nach der Reaktion wird eine zusätzliche Motivation geschaffen, den Reaktionsmechanismus dahinter zu verstehen. Die eingesetzten Carbonsäuren und Alkohole können variiert werden und ergeben, je nach Zusammensetzung, weitere Duftstoffe. Zudem können mit diesem Versuch Gleichgewichtsreaktionen besprochen werden und wie das Gleichgewicht verschoben werden kann.
Literatur
In Anlehnung an H. Schmidtkunz, Chemische Freihandversuche, Aulis, Stuttgart, 2011, S. 329f.
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