Synthese von Fruchtestern
von Marie-Lena Gallikowski
Ziel des Versuchs In diesem Versuch wird aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ein Carbonsäureester synthetisiert, der als Duft- und Aromastoff einen charakteristischen Geruch aufweist.
Vorbemerkung
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Essigsäure | H314 | P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 |
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| Butansäure | H314 | – |
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| 1-Pentanol | H226, H332, H335, EUH066 | – |
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| Ethanol | H225, H319 | P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 |
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| Benzoesäure | H372, H315, H318 | P280, P301+P312, P305+P351+P338 |
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| Essigsäureethylester | H225, H319, H336, EUH066 | – |
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| Butansäureethylester | H226 | P210, P262 |
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| Benzoesäureethylester | H319, H315 | P280, P302+P352, P305+P351+P338 |
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Durchführung
Um die Fruchtester zu synthetisieren wird ein Wasserbad auf circa 90 °C erhitzt. Anschließend werden in die Reagenzgläser jeweils 1 mL der Carbonsäure (eine Spatelspitze Benzoesäure), 2 mL des Alkohols und etwa 5 Tropfen der konzentrierten Schwefelsäure nach folgendem Schema hinzugegeben:
| Reagenzglas 1 | 1-Pentanol | Essigsäure |
|---|---|---|
| Reagenzglas 2 | Ethanol | Buttersäure |
| Reagenzglas 3 | Ethanol | Benzoesäure |
Die Lösungen werden im Wasserbad kurz erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Reagenzglasinhalt in ein mit Wasser gefülltes Becherglas gegeben und eine Geruchsprobe genommen.
Beobachtung
Je nach eingesetzten Alkoholen und Carbonsäuren lässt sich ein charakteristischer Geruch feststellen:
| Reagenzglas 1 | Banane |
|---|---|
| Reagenzglas 2 | Ananas |
| Reagenzglas 3 | Nelke |
Abbildungen
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Abb. 1: Mechanismus
Deutung
Bei der Reaktion entstehen in den Reagenzgläsern folgende Ester:
| Reagenzglas 1 | Essigsäurepenthylester |
|---|---|
| Reagenzglas 2 | Butansäureethylester |
| Reagenzglas 3 | Benzoesäureethylester |
Reagiert eine Carbonsäure mit einem Alkohol, bildet sich ein Carbonsäureester und Wasser. Diese Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, die mit Hilfe der Schwefelsäure auf Seite der Produkte (der Esterbildung) verschoben werden kann. Die Schwefelsäure wirkt hygroskopisch und entzieht dem System das Wasser, so dass das Gleichgewicht auf der Esterseite liegt. Folgender allgemeiner Reaktionsmechanismus liegt der Esterbildung zugrunde (vgl. Abb. 1)