Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird die Addition von Kaliumpermanganat an die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren dargestellt. Der Versuch wiederholt die Nachweisemethode für Doppelbindungen anhand der Bayer-Probe. Dieser Nachweis sollte den Schülerinnen und Schülern bereits aus dem Themenbereich der Alkene bekannt sein. Des Weiteren sollte ihnen auch der zugrunde liegende Mechanismus bekannt sein, der dabei abläuft.
| Thema: Fette, Tenside und Öle | Tags: Bayer-Probe, Doppelbindungen | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
2 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Pasteur-Pipette
Chemikalien
Kaliumpermanganat-Lösung, Rapsöl
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Kaliumpermanganat | H272-H302-H410 | -- |    |
| Ölsäure | H315 | -- | |
Durchführung
Im ersten Reagenzglas wird die Kaliumpermanganat-Lösung angesetzt. Dazu wird ein Reagenzglas ca 1 cm hoch mit dest. Wasser befüllt und eine Spatelspitze Kaliumpermanganat hinzugegeben. Im zweiten Reagenzglas befinden sich zwei Fingerbreit Rapsöl. Mit der Pasteur-Pipette werden ca. 1,5 mL KMnO4-Lösung zum Rapsöl hinzugegeben.
Beobachtung
Man sieht eine deutliche Phasentrennung zwischen der violetten Permanganat-Lösung und dem Rapsöl. Die Permanganat-Lösung befindet sich als wässrige Phase unten im Reagenzglas. Nach einiger Zeit ist an der Grenzfläche eine gelbe Schicht zu erkennen. Wird das Reagenzglas nun 24 h stehen gelassen, ist am nächstenTag eine deutliche Gelbfärbung der unteren Phase im Reagenzglas zu erkennen, die vorher durch das Kaliumpermanganat violett gefärbt war (vgl. Abbildungen 2-4).
Deutung
In diesem Versuch findet eine elektrophile Addition zweier OH-Gruppen an die Doppelbindung der Ölsäure aus dem Rapsöl statt. Ölsäure ist der Hauptbestandteil von Rapsöl, die am C9 eine Doppelbindung aufweist (vgl. Abbildung 1). Die langsame Farbänderung des Kaliumpermanganats von violett zu gelb-braun ist durch die Reduktion des Kaliumpermanganats zu Braunstein bedingt und zeigt somit die Addition an die Doppelbindung an. Es findet eine Dihydroxylierung in Form einer elektrophilen Addition gemäß Abbildung 5 statt.
Entsorgung
Die Entsorgung erfolgt über den Behälter für schwermetallhaltige Lösungen.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: In diesem Versuch wird der Nachweis der Baeyer-Probe wiederholt. Somit sollte den Schülerinnen und Schülern der ablaufende Reaktionsmechanismus bekannt sein, da dieser in der Regel bereits im Themengebiet Alkene bezüglich der Addition an Doppelbindungen behandelt wird. Des Weiteren ist dies ein Lehrerversuch, da sich aufgrund der Phasentrennung zwischen der Kaliumpermanganat- Lösung und dem Rapsöl die zu beobachtende Reaktion nur sehr langsam einstellt. Die Lehrperson könnte diesen Versuch einen Tag früher ansetzen und die Rückstellprobe als vorgezogenes Ergebnis ohne Wartezeit nutzen, um das Ergebnis und die Auswertung der Reaktion in der selben Unterrichtsstunde noch beleuchten zu können.
Literatur
D. Wiechoczek, http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-105.htm, 04.08.16 (Zuletzt abgerufen am 04.08.16 um 20:14 Uhr).
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