Ziel des Versuchs: Dieser Versuch veranschaulicht die Polykondensation von Hexamethylendiamin und Adipinsäuredichlorid, wobei Nylon entsteht.
| Thema: Kunststoffe | Tags: Polykondensation | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Becherglas, Haken, eventuell Glasstab, Pasteurpipette
Chemikalien
Adipinsäuredichlorid, Cyclohexan, Natriumhydroxid, Hexamethylendiamin, dest. Wasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Hexamethylendiamin | H312-H302-H335-H314 | -- |   |
| Adipinsäuredichlorid | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Cyclohexan | H225-H304-H315-H336-H410 | -- |    |
| Natriumhydroxid | H314 | -- | |
| Wasser | - | - | |
Durchführung
Etwa 1 g des Adipinsäuredichlorids wird in 50 mL Cyclohexan gelöst. Das Hexamethylendiamin (etwa 2 g) wird in 50 mL Wasser gelöst. In die wässrige Lösung wird ebenfalls etwas Natriumhydroxid gegeben und anschließend mit der organischen Lösung überschichtet. Mit einem Haken oder einer Pinzette kann der an der Grenzfläche entstehende Nylonfaden herausgezogen werden.
Beobachtung
An der Grenzschicht bildet sich ein Faden aus, der herausgezogen und aufgewickelt werden kann.
Deutung
An der Grenzfläche bildet sich Nylon 6,6, welches als Faden gezogen werden kann. Dabei bilden die Monomere des Hexamethylendiamins und des Adipinsäuredichlorids ein Polymer, welches über Peptidbindungen verknüpft ist. Die vorliegende Reaktion ist eine Polykondensation, bei der Chlorwasserstoff frei wird.
Um diese Reaktion regulieren zu können, wird Adipinsäuredichlorid in dem Lösungsmittel Cyclohexan gelöst, während das Hexaethylendiamin in Wasser gelöst wird. Hierdurch wird sichergestellt, dass die beiden Monomere nur an der Phasengrenze von Wasser und Cyclohexan miteinander in Berührung kommen.
Das gelöste Natriumhydroxid dient der Neutralisation des frei werdenden Chlorwasserstoffs, welches als Salzsäure in der wässrigen Phase vorliegt. Die Salzsäure würde zu einer Depolymerisation des gebildeten Polymers führen.
Entsorgung
Das Nylon kann über den Feststoffabfall entsorgt werden. Reste der Lösung werden über den Sammelbehälter für organische Lösungsmittel entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Der Versuch kann verwendet werden, um eine Polykondensation zu demonstrieren. Möglich wäre hier ein Einstieg in die Polykondensation mittels dieses Versuchs, wobei im Anschluss die theoretischen Grundlagen erläutert werden könnten. Der Versuch kann auch als Schülerversuch durchgeführt werden.
Literatur
[1] K. Koszinowski, Anleitung zum Organisch-Chemischen Grundpraktikum, Göttingen: Universität Göttingen, (2016).
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