Alkoholherstellung durch nukleophile Substitution

von Nicolai ter Horst

Thema Alkoholgehaltsbestimmung und Alkoholherstellung
Klasse 9-10
Art Lehrerversuch
Schlagworte Alkohol Halogenalkan Nachweis nukleophile Substitution

Protokoll als PDF zum Ausdrucken DOCX herunterladen zum Bearbeiten

Ziel des Versuchs Im folgenden Versuch soll eine alternative, chemisch-komplexere Herstellung von Alkohol vor-gestellt werden. Zusätzlich enthält dieser Versuch Nachweisverfahren von Chlorid-Ionen und von Alkohol, die den SuS entweder schon bekannt sind oder ihnen als Blindprobe vorgestellt werden.

Materialien

Reagenzgläser, Pasteurpipette, Bunsenbrenner, Reagenzglashalter

Chemikalien

Chloroform, Natronlauge (c = 1 mol/L), konz. Salpetersäure, Silbernitratlösung (c = 0,1 mol/L), Cer(IV)ammoniumnitratlösung, demineralisiertes Wasser

Gefahrstoffe

Gefahrstoff	H-Sätze	P-Sätze
Chloroform	H351, H361D, H331, H302, H372, H319, H315	–
H:351-302-373-315	Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Natronlauge	Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Silbernitrat	H272, H314, H410	–
Salpetersäure	Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Cer(IV)ammoniumnitrat	Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
H:272-302-315-319-335	Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.

Durchführung

In ein Reagenzglas werden etwa vier Milliliter halbkonzentrierte Natronlauge, in ein weiteres etwa vier Milliliter Chloroform gegeben und beide Lösungen zusammengegeben. Dieses wird unter dem Abzug mit dem Bunsenbrenner bis zum Sieden erhitzt und zum Abkühlen abgestellt. Nun wird die Lösung mit Salpetersäure sauer gemacht und erneut kurz zum Abkühlen abgestellt. Die Lösung wird nun auf zwei Reagenzgläser verteilt, um die Nachweise durchzuführen. In das eine Reagenzglas wird etwas Silbernitratlösung gegeben, um Chlorid-Ionen nachzuweisen. Zu dem anderen Reagenzglas wird Cer(IV)-ammoniumnitrat-Lösung im Überschuss hinzugegeben. Zum Vergleich wird diese Lösung darüber hinaus einmal zu einem Reagenzglas mit demineralisiertem Wasser und einmal zu einem Reagenzglas mit Ethanol im Überschuss zugesetzt.

Beobachtung

Bei Zugabe von Silbernitratlösung trübt sich die Lösung (RG 1). Bei Zugabe von Cer(IV)-ammoniumnitrat-Lösung färbt sich die Lösung tief gelb (RG 2). Die Probe mit Wasser bleibt gelb (RG 3), während sich die Probe mit Ethanol ebenfalls tiefgelb (RG 4) färbt.