Materialien

3 Reagenzgläser mit Ständer und Stopfen, Trichter mit Filterpapier, Gasbrenner, Messpipette, Spatel

Chemikalien

Phenol, Phthalsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Methanol, verd. Natronlauge (c = 2 mol/L), verd. Salzsäure (c = 2 mol/L)

Durchführung

Achtung: Es handelt sich um einen Versuch mit drei in der Stoffliste der DGUV gelisteten Verbindungen, die eine besondere Ersatzstoffprüfung verlangen und im Fall des Phenols einem Tätigkeitsverbot für werdende Mütter unterliegen. Vor Beginn prüfen! Das entstehende Phenolphthalein unterliegt einem generellen Tätigkeitsverbot für Schüler.

In ein Reagenzglas wird etwa 1 cm hoch Phenol gegeben und geschmolzen (Schmelztemp. 40,8 °C). Danach wird die Schmelze mit einer Spatelspitze Phtalsäureanhidrid und 2 Tropfen konz. Schwerfelsäure versetzt. Diese Mischung wird ca. 20 s sehr vorsichtig in der Brennerflamme erhitzt bis eine rote Schmelze entsteht. Nach dem Erkalten werden ca. 5 mL Methanol dazugegeben und geschüttelt. Die Lösung wird abfiltriert und einige Tropfen werden davon in ein Reagenzglas mit verdünnter Natronlauge gegeben. In dieselbe Probe wird jetzt verdünnte Salzsäure gegeben.

Beobachtung

Es bildet sich eine rote Schmelze. Gelöst im Methanol entsteht eine bräunliche Färbung. Die Lösung der verd. Natronlauge färbt sich nach Zugabe einiger Tropfen der hergestellten Lösung pink. Nach Zugabe von verdünnten Salzsäure wird die Lösung farblos.

Deutung

Im sauren Milieu wird durch zwei elektrophile Substitutionsreaktionen aus Phtalsäureanhydrid und Phenol unter Abspaltung von Wasser Phenolphtalein synthetisiert. Dabei laufen zwei Friedel-Crafts-Acylierungen ab.

m Bereich von pH 0 – 8,2 ist Phenolphthalein farblos. Im alkalischen Milieu ändert sich die Struktur und das Molekül erscheint pink.

Entsorgung

Die Indikatorlösungen werden im Ausguss entsorgt.

Literatur

Göttinger Experimentallabor für junge Leute e.V., Skript: Farbstoffe und Färben. S. 15