Darstellung und Eigenschaften von Phenolphtalein

In diesem Versuch wird der Indikator Phenolphthalein synthetisiert und im Anschluss der Farbumschlag des Indikators im alkalischen Milieu beobachtet. Die SuS sollten bereits Kenntnisse über den pH-abhängigen Farbumschlag von Indikatoren haben.

3 Reagenzgläser mit Ständer und Stopfen, Trichter mit Filterpapier, Gasbrenner, Messpipette, Spatel

Phenol, Phthalsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Methanol, verd. Natronlauge (c = 2 mol/L), verd. Salzsäure (c = 2 mol/L)

Achtung: Es handelt sich um einen Versuch mit drei in der Stoffliste der DGUV gelisteten Verbindungen, die eine besondere Ersatzstoffprüfung verlangen und im Fall des Phenols einem Tätigkeitsverbot für werdende Mütter unterliegen. Vor Beginn prüfen! Das entstehende Phenolphthalein unterliegt einem generellen Tätigkeitsverbot für Schüler.

In ein Reagenzglas wird etwa 1 cm hoch Phenol gegeben und geschmolzen (Schmelztemp. 40,8 °C). Danach wird die Schmelze mit einer Spatelspitze Phtalsäureanhidrid und 2 Tropfen konz. Schwerfelsäure versetzt. Diese Mischung wird ca. 20 s sehr vorsichtig in der Brennerflamme erhitzt bis eine rote Schmelze entsteht. Nach dem Erkalten werden ca. 5 mL Methanol dazugegeben und geschüttelt. Die Lösung wird abfiltriert und einige Tropfen werden davon in ein Reagenzglas mit verdünnter Natronlauge gegeben. In dieselbe Probe wird jetzt verdünnte Salzsäure gegeben.

Es bildet sich eine rote Schmelze. Gelöst im Methanol entsteht eine bräunliche Färbung. Die Lösung der verd. Natronlauge färbt sich nach Zugabe einiger Tropfen der hergestellten Lösung pink. Nach Zugabe von verdünnten Salzsäure wird die Lösung farblos.

Im sauren Milieu wird durch zwei elektrophile Substitutionsreaktionen aus Phtalsäureanhydrid und Phenol unter Abspaltung von Wasser Phenolphtalein synthetisiert. Dabei laufen zwei Friedel-Crafts-Acylierungen ab.

m Bereich von pH 0 – 8,2 ist Phenolphthalein farblos. Im alkalischen Milieu ändert sich die Struktur und das Molekül erscheint pink.

Die Indikatorlösungen werden im Ausguss entsorgt.

Göttinger Experimentallabor für junge Leute e.V., Skript: Farbstoffe und Färben. S. 15