Darstellung von Methylorange

Magnetrührer, Glaswanne, Rundkolben 100 mL, Thermometer, Messpipette,

Sulfaniläure, N, N-Dimethylanilin, Eis, halbkonzentrierte Schwefelsäure, Natriumnitritlösung (c = 2,5 mol/L), verd. Natronlauge (c = 2 mol/L), pH-Indikatorpapier

Achtung: Es handelt sich um einen Versuch mit in der Stoffliste der DGUV gelisteten Verbindungen, die eine besondere Ersatzstoffprüfung verlangen und im Fall des N,N-Dimethylanilins einem Tätigkeitsverbot für werdende Mütter unterliegen. Vor Beginn prüfen! Tätigkeitsverbote beachten!

Der Versuch wird unter dem Abzug mit Schutzhandschuhen durchgeführt. In einen 100 mL Rundkolben werden 1,6 g Sulfanilsäure und 3 mL halbkonzentrierte Schwefelsäure gegeben. Unter ständigem Kühlen und Rühren (Die Temperatur darf nicht über 5 °C steigen) werden 4 mL vorgekühlte Natriumnitritlösung tropfenweise hinzugegeben. Die Temperatur wird dabei ständig kontrolliert. Im Anschluss werden 1,3 mL N,N- Dimethylanilin dazugegeben. Wenn die Reaktion abgeklungen ist, neutralisiert man das Gemisch mit verdünnter Natronlauge. Die Neutralisation ist durch einen Farbumschlag von Kirschrot nach Orange zu erkennen. Die Farbe einer stark verdünnten Methylorangelösung wird im Alkalischen und in saurer Lösung überprüft.

Die Lösung im Kolben färbt sich nach Zugabe des N,N- Dimethylanilins rot und durch Zugabe von verdünnter Natronlauge orange. Die alkalische Lösung färbt sich gelb und die saure Lösung rot.

Es wird der Azofarbstoff Methylorange synthetisiert. Die Darstellung der Azoverbindung erfolgt in zwei Schritten. Beim ersten Schritt, der Diazotierung, wird aus dem primären aromatischen Amin der Sulfanilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit ein Diazoniumion gebildet. Im zweiten Schritt, der Azokupplung, wird nach dem Mechanismus der elektrophilen Substitution das Diazoniumkation mit der Kupplungskomponente, hier N,N-Demethylanilin, zur Reaktion gebracht. Reaktionsmechanismus der Azofarbrstoffsynthese ist in Abbildung 1 dargestellt.

Die Entsorgung erfolgt in die (flüssigen) organischen Abfälle.

Göttinger Experimentallabor für junge Leute e.V., Skript: Farbstoffe und Färben. S. 15