Ziel des Versuchs: In diesem Versuch kann innerhalb einer Schulstunde mit einfachen Mitteln Aspirin® hergestellt werden.
| Thema: Carbonsäuren | Tags: Carbonsäuren, Aspirin | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Eiswasser, Pipette, Spatel, Glasstab, Magnetrührer, Erlenmeyerkolben, Bechergläser, Nutsche
Chemikalien
Salicylsäure, Essigsäureanhydrid, Konz. Schwefelsäure
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Salicylsäure | H302-H318 | P280-P305+P351+P338 |   |
| Essigsäureanhydrid | H226-H332-H302-H314 | -- |  |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- | |
| Acetylsalicylsäure | H302-H319-H335-H315 | P280-P302+P352-P305+P351+P338-P309+P311 | |
| Essigsäure | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 | |
Durchführung
100 g Salicylsäure, 10 mL Essigsäureanhydrid und 2 Tropfen konz. Schwefelsäure werden in einen Erlenmeyerkolben gegeben. Das Gemisch wird unter Rühren mit dem Glasstab ca. 10 min in einem Wasserbad auf dem Magnetrührer bis auf 60 °C erwärmt (Aufbau: siehe Abb. 1). Entsteht eine klare Flüssigkeit, wird die Temperatur für 5 min auf ca. 80 – 90 °C erwärmt, bis sich das Reaktionsgemisch wieder trübt. Anschließend wird das Gemisch für eine Minute in Eiswasser gestellt, bis die Acetylsalicylsäure auskristallisiert. Das Produkt wird zum Schluss über die Nutsche mit Eiswasser gewaschen.
Beobachtung
Das Gemisch verflüssigt sich bei 60 °C zu einer klaren Flüssigkeit und wird bei 80 – 90 °C wieder trüb. Im Eiswasser kristallisiert das Gemisch aus.
Deutung
In der Reaktion A) wird Essigsäureanhydrid protoniert. In B) ist zu sehen, dass ein nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe der Salicylsäure am Carbokation erfolgt. Dabei wird Essigsäure abgespalten. Im letzten Schritt wird ein Proton abgespalten und die Acetylierung ist abgeschlossen.
Konzentrierte Schwefelsäure wirkt bei dieser Reaktion als Katalysator.
Entsorgung
Die Entsorgung kann über den organischen Abfallbehälter stattfinden.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Aspirin® ist eines der berühmtesten Medikamente und in fast jedem Haushalt zu finden. Durch diesen Versuch kann den SuS gezeigt werden, dass in kurzer Zeit und durch einfache Mittel Medikamente hergestellt werden können. Der Versuch ist in diesem Skript als Lehrerversuch angegeben, weil gesundheitsschädliche und ätzende Stoffe verwendet werden. Er könnte allerdings auch von einem sehr sorgfältig arbeitenden Kurs eigenständig durchgeführt werden.
Literatur
Praktikumsskript (2012). LAK-F-Praktikum Organische Chemie. Universität Göttingen, S.60.
Ähnliche Experimente
Ähnliche Experimente
Feedback
Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!
Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.
Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.