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Induktionseffekt der Alkansäuren

von Johanna Schakowske

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Ziel des Versuchs Dieser Versuch zeigt, wie die Säurestärke und Wirkung der verschiedenen Alkansäuren mit steigender Länger der Kohlenstoffkette abnimmt.

Vorbemerkung

Dieser Versuch zeigt, wie die Säurestärke und Wirkung der verschiedenen Alkansäuren mit steigender Länge der Kohlenstoffkette abnimmt. Für eine bessere Deutung sollte den SuS der struktuelle Aufbau der verschiedenen Alkansäuren bekannt sein.

Materialien

3 Petrischalen, Universalindikatorpapier

Chemikalien

konzentrierte Methansäure (Ameisensäure), konzentrierte Ethansäure (Essigsäure), konzentrierte Propansäure (Propionsäure), Mg-Band

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Ameisensäure konz. H314 – GHS05
Essigsäure H314 P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 GHS05
Propionsäure H314 – GHS05
Magnesium H260, H250 – GHS02

Durchführung

In jeder Petrischale wird der Boden mit einer der drei Alkansäuren bedeckt. Mit dem Indikatorpapier wird der pH-Wert der Säure bestimmt, bevor in jede Petrischale ein abgeschmirgeltes Magnesiumband gegeben wird.

Beobachtung

Säure pH-Wert Blasenbildung beiZugabe des Mg-Bandes
Methansäure 1 sehr stark
Ethansäure 2 mittel
Propansäure 3 schwach

Abbildungen

  • Abb. 1: Reaktion von Methan-, Ethan-, Propansäure (von links) mit Mg-Band und Indikatorpapier
  • Abb. 2: Ameisensäure

Deutung

Wie die verschiedenen Farben des Indikatorpapiers beweisen, nimmt die Säurestärke mit wachsender Kettenlänge der Alkansäuren ab.

Die Säure mit dem niedrigsten pH-Wert (Methansäure) reagiert mit dem Magnesiumband am stärksten. Es reagieren alle drei Carbonsäuren mit dem Metall unter H2-Freisetzung:

2H3O+(aq) + Mg(s) → H2O(l) + H2(g) + Mg2+(aq)

Die Abnahme der Säurestärke in der homologen Reihe der Alkansäuren kann durch den positiven Induktionseffekt (+I-Effekt) des Alkylrestes erklärt werden. Die Alkylkette schiebt Elektronen hierbei zur –COOH-Gruppe, wodurch das Proton schlechter abgespalten werden kann. Je länger die Alkylkette, desto stärker wird der +I-Effekt.

Entsorgung

Die Säuren werden über den Säure-Base-Abfall entsorgt.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Durch diesen Versuch kann der Induktionseffekt eingeführt und besprochen werden, da er die Abnahme der Säurestärken sehr veranschaulichend darstellt. Dieser Versuch sollte aufgrund der konzentrierten Säure von einer Lehrkraft durchgeführt werden. Es kann außerdem zu einer starken Geruchsbelastung kommen.