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Ziel des Versuchs Durch die schrittweise Hydroxylierung der C-C-Doppelbindungen mit dem Beayer-Reagenz wird die Zusammensetzung verschiedener Fette im Versuch deutlich.

Vorbemerkung

Die SuS benötigen für eine Auswertung des Versuchs Vorwissen über den Aufbau von Fetten und Vorwissen zu Oxidationszahlen um die Reaktionsgleichung formulieren zu können.

Materialien

Reagenzglas, Pipette

Chemikalien

Olivenöl, Margarine, Butter, Kokosfett, Heptan, Baeyer-Reagenz

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
n-Heptan H225, H304, H315, H336, H410 GHS02 GHS08 GHS07 GHS09
Natriumcarbonat wasserfrei H319 GHS07
Kaliumpermanganat H272, H302, H410 GHS03 GHS07 GHS09

Durchführung

Je 1 mL der Öle wird in ein Reagenzglas gegeben und in 5 mL Heptan gelöst. Zu der Lösung wird nun Baeyer-Reagenz getropft und nach jeder Tropfenzugabe geschüttelt.

Beobachtung

Bei Zugabe des Beayer-Reagenz setzte sich die wässrige Phase zunächst am Boden ab. Nach gründlichem Schütteln fand bei den ersten Tropfen bei allen Fetten eine Entfärbung des lila Reagenz statt und es bildete sich eine braungelbe wässrige Phase am Reagenzglasboden. Bei weiterer Zugabe der Reagenz war die lila-Färbung der wässrigen Phase nach dem Schütteln deutlich zu sehen. Die Tropfenmenge, die hierfür benötigt wurde, ist in der Tabelle dargestellt.

Fett Olivenöl Margarine Butter Kokosfett
Baeyer-Reagenz in Tropfen Nicht erreicht 50 20 9

Abbildungen

  • Abb. 1: Mechanismus

Deutung

Die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren werden durch die Beayer-Reagenz oxidiert.

Das Kaliumpermanganat wird zu Braunstein reduziert (vgl. Mechanismus Abb. 1).

Je mehr C-C-Doppelbindungen, desto mehr Permanganat wird reduziert. Je größer der Anteil an ungesättigten Fettsäuren, desto mehr Permanganat wird reduziert.

Entsorgung

Die Lösungen werden im Schwermetallbehälter entsorgt.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Es können noch weitere Öle im Versuch untersucht werden (Distelöl, Sonnenblumenöl,...). Im Anschluss an das Experiment können die Strukturformeln der Fettsäuren thematisiert werden, sodass die SuS die Ergebnisse des Versuchs mit der Struktur der Stoffe begründen. Die Fetthärtung als großtechnischer Prozess kann ebenfalls im Unterricht thematisiert werden, um die Unterschiede zwischen Margarine und Pflanzenölen zu begründen. Auch gesundheitsrelevante Aspekte in Bezug auf ungesättigte und gesättigte Fettsäuren können im Anschluss im Unterricht thematisiert werden.

Literatur

R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 1, Cornelsen Verlag, 1994, S.11.
http://www.cdch.de/demos/ene3.htm (zuletzt abgerufen am 20.08.14 um 20 Uhr)