Ziel des Versuchs: Durch die schrittweise Hydroxylierung der C-C-Doppelbindungen mit dem Beayer-Reagenz wird die Zusammensetzung verschiedener Fette im Versuch deutlich.
| Thema: Nährstoffe III | Tags: Fette, Hydroxylierung, Redoxreaktion | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzglas, Pipette
Chemikalien
Olivenöl, Margarine, Butter, Kokosfett, Heptan, Baeyer-Reagenz
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| n-Heptan | H225-H304-H315-H336-H410 | -- |     |
| Natriumcarbonat wasserfrei | H319 | -- | |
| Kaliumpermanganat | H272-H302-H410 | -- |  |
Durchführung
Je 1 mL der Öle wird in ein Reagenzglas gegeben und in 5 mL Heptan gelöst. Zu der Lösung wird nun Baeyer-Reagenz getropft und nach jeder Tropfenzugabe geschüttelt.
Beobachtung
Bei Zugabe des Beayer-Reagenz setzte sich die wässrige Phase zunächst am Boden ab. Nach gründlichem Schütteln fand bei den ersten Tropfen bei allen Fetten eine Entfärbung des lila Reagenz statt und es bildete sich eine braungelbe wässrige Phase am Reagenzglasboden. Bei weiterer Zugabe der Reagenz war die lila-Färbung der wässrigen Phase nach dem Schütteln deutlich zu sehen. Die Tropfenmenge, die hierfür benötigt wurde, ist in der Tabelle dargestellt.
| Fett | Olivenöl | Margarine | Butter | Kokosfett |
|---|---|---|---|---|
| Baeyer-Reagenz in Tropfen | Nicht erreicht | 50 | 20 | 9 |
Deutung
Die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren werden durch die Beayer-Reagenz oxidiert.
Das Kaliumpermanganat wird zu Braunstein reduziert (vgl. Mechanismus Abb. 1).
Je mehr C-C-Doppelbindungen, desto mehr Permanganat wird reduziert. Je größer der Anteil an ungesättigten Fettsäuren, desto mehr Permanganat wird reduziert.
Entsorgung
Die Lösungen werden im Schwermetallbehälter entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Es können noch weitere Öle im Versuch untersucht werden (Distelöl, Sonnenblumenöl,...). Im Anschluss an das Experiment können die Strukturformeln der Fettsäuren thematisiert werden, sodass die SuS die Ergebnisse des Versuchs mit der Struktur der Stoffe begründen. Die Fetthärtung als großtechnischer Prozess kann ebenfalls im Unterricht thematisiert werden, um die Unterschiede zwischen Margarine und Pflanzenölen zu begründen. Auch gesundheitsrelevante Aspekte in Bezug auf ungesättigte und gesättigte Fettsäuren können im Anschluss im Unterricht thematisiert werden.
Literatur
R. Blume, Chemie für Gymnasien, Organische Chemie Themenheft 1, Cornelsen Verlag, 1994, S.11.http://www.cdch.de/demos/ene3.htm (zuletzt abgerufen am 20.08.14 um 20 Uhr)
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