Nitrierung von Phenol
von Daniel Lüert
Ziel des Versuchs Mit diesem Versuch sollen die SuS die elektrophile Substitution am Ring von aromatischen Verbindungen kennenlernen.
Vorbemerkung
Mit diesem Versuch sollen die SuS die elektrophile Substitution am Ring von aromatischen Verbindungen kennenlernen. Zudem wird die dirigierende Wirkung der Hydroxy-Gruppe in ortho und para Stellung gezeigt.
Materialien
Reagenzglas, Wasserbad & Heizplatte, Pasteurpipetten
Chemikalien
Schwefelsäure (2 mol/L), Wasser, Salpetersäure (konz.), Phenol
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341, H331, H311, H301, H373, H314 | – |
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| Salpetersäure konz. | H272, H314, EUH071 | – |
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| Schwefelsäure 10% | H319, H315 | P280, P302+P352, P305+P351+P338 |
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| 2-Nitrophenol | H302, H315, H319, H335 | P261, P305+P351+P338 |
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| 4-Nitrophenol | H332, H312, H302, H373 | – |
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Durchführung
In einem Reagenzglas wird eine große Spatelspitze Phenol in etwa 5 mL Schwefelsäure gelöst. Die Probe wird für 2 min in einem Wasserbad bei 70 °C erhitzt. Zu der noch warmen Lösung werden zwei Tropfen konzentrierte Salpetersäure gegeben.
Beobachtung
Bei Zugabe der Salpetersäure bildet sich ein gelb-brauner Niederschlag.
Deutung
Zunächst reagiert die Schwefelsäure-Lösung mit der Salpetersäure zu Nitriersäure-Lösung, welche nach folgendem Mechanismus gebildet wird:
Phenol besitzt vier Mesomeriestabilisierte Formen. Dabei befindet sich die negativen Ladungen immer in otho- oder para-Position.
Aus diesem Grund ist das Produkt ein Gemisch aus ortho und para substituiertem Phenol:
Entsorgung
Die Lösung wird im Behälter für organische Lösungsmittel entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse
Bei diesem Versuch ist mit Handschuhen und unter dem Abzug zu arbeiten. Phenol und Salpetersäure besitzen bei Hautkontakt ein großes Gefährdungspotenzial. Mit diesem Versuch könnte nach dem Lehrerversuch V1: „Bromierung von Toluol“ die elektrophile Substitution vorgestellt werden.
Literatur
Asselborn, Wolfgang (Hg.) (2013): Chemie heute. Braunschweig: Schroedel.