Radikalische Substitution von Heptan mit Brom
von Anne Steinkuhle
Ziel des Versuchs Unter Lichteinfluss findet eine radikalische Substitution von Alkanen wie Heptan durch das Halogen Brom statt. Dieser Versuch ist aufgrund der komplexen Reaktion stärker in der Oberstufe anzusiedeln, soll aber zur vollständigen Darstellung des Themas Alkane an dieser Stelle genannt werden.
Vorbemerkung
Unter Lichteinfluss findet eine radikalische Substitution von Alkanen wie Heptan durch das Halogen Brom statt. Dieser Versuch ist aufgrund der komplexen Reaktion bevorzugt in der Oberstufe anzusiedeln, soll aber zur vollständigen Darstellung des Themas Alkane an dieser Stelle genannt werden.
Materialien
2 Reagenzgläser, Tagelichtprojektor, Indikatorpapier, Stativmaterial
Chemikalien
Brom, Heptan
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Brom | H330, H314, H400 | – |
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| n-Heptan | H225, H304, H315, H336, H410 | – |
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Durchführung
Wenige mL Heptan werden in die beiden Reagenzgläser gegeben und mit 2 Tropfen Brom versetzt. Ein Reagenzglas wird im Dunkeln gelagert, das andere auf dem (eingeschalteten) Tageslichtprojektor. Nach ca. 5 min werden beide Proben miteinander verglichen.
Beobachtung
Die Lösung, die auf dem Tageslichtprojektor gelagert wurde, entfärbt sich vollständig, während die im Dunkeln gelagerte Lösung ihre orange Farbe behält.
Abbildungen
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Abb. 1: Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitution -
Abb. 2: mit Brom versetztes Heptan auf dem Tageslichtprojektor -
Abb. 3: Vergleich der Reagenzgläser auf dem Tageslichtprojektor (links) und der im Dunkeln gelagerten Referenz (rechts)
Deutung
Bei der Reaktion von Brom mit Heptan handelt es sich um eine radikalische Substitution, bei der ein Wasserstoffatom des Alkans durch ein Bromatom ersetzt wird. Dabei wird das Brommolekül zunächst durch das Licht in zwei Bromradikale gespalten, die daraufhin die C-H Bindung angreifen und ein H-Atom unter Bildung von HBr abspalten. Das entstehende Alkylradikal greift nun ein weiteres Bromatom an, sodass ein Bromalkan und ein weiteres Bromradikal gebildet werden und die Kettenreaktion weiter läuft (vgl. Abbildung 1).
Entsorgung
Die Bromreste werden mit Natriumthiosulfat versetzt und im Abfluss entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse
Der Versuch kann in der Oberstufe zur Erarbeitung der radikalischen Substitution eingesetzt werden. Er muss von einer Lehrkraft durchgeführt werden, da die Chemikalien nicht von SuS verwendet werden dürfen.
Literatur
W. Glöckner, W. Jansen, R. G. Weissenhorn, Handbuch der experimentellen Chemie, Sekundarbereich II, Band 9: Kohlenwasserstoffe, Aulis Verlag Deubner (2005), S. 85 f.