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Nachweis von Doppelbindungen mittels Baeyer-Reagenz

von Hendrik Schöneich

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Ziel des Versuchs In diesem Versuch werden Doppelbindungen mithilfe des Baeyer-Reagenzes nachgewiesen.

Vorbemerkung

In diesem Versuch werden Doppelbindungen mithilfe des Baeyer-Reagenz nachgewiesen.

Materialien

Reagenzglas, Pasteurpipette, Spatel, Becherglas, Stopfen, Reagenzglasständer

Chemikalien

Cyclohexan, Cyclohexen, Kaliumpermanganatlösung, Natriumcarbonat

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Cyclohexan H225, H304, H315, H336, H410 – GHS02 GHS08 GHS07 GHS09
Cyclohexen H225, H302, H304, H411 P210, P243, P280, P273, P301+P330+P331, P309+P310 GHS07 GHS02 GHS08 GHS09
Kaliumpermanganat H272, H302, H410 – GHS03 GHS07 GHS09
Natriumcarbonat-10-H2O H319 – GHS07

Durchführung

In 10 ml Kaliumpermanganatlösung (0,1g auf 100 mL Wasser) wird eine Spatelspitze Natriumcarbonat gelöst. Diese Lösung wird als Baeyer-Reagenz bezeichnet. Der Stoff, der untersucht werden soll, wird in ein Reagenzglas gegeben. Dazu wird die gleiche Menge an Baeyer-Reagenz gegeben und gut durchgeschüttelt.

Beobachtung

Im Reagenzglas mit Cyclohexan tritt keine Entfärbung ein. Im Reagenzglas mit Cyclohexen entfärbt sich das Baeyers-Reagenz und ein brauner Feststoff fällt aus.

Abbildungen

  • ABb. 1: Ergebnis des Versuchs links mit Cyclohexan, rechts mit Cyclohexen

Deutung

Bei der Reaktion wird Cyclohexen durch Kaliumpermanganat zu Cyclohexan-1,2-diol oxidiert. Das Kaliumpermanganat wird zu Braunstein und zu Manganat(VI) (MnO42-) reduziert. Für SuS der 9./10. Klasse ist es ausreichend, die Oxidation des Cyclohexans zu beschreiben, wobei die Oxidationszahlen, die erst in der Oberstufe thematisiert werden, angegeben werden könnten. Der Mechanismus der Reaktion (syn-Addition) kann möglicherweise thematisiert werden, wenn Reaktionsmechanismen in der Oberstufe behandelt werden. Auch darauf, dass bei der Reaktion zunächst Ionen mit Mangan in Oxidationsstufe +V entstehen (MnO3-), welche zu Mangan(IV)-oxid (Braunstein) und Manganat(VI) (MnO42-) disproportionieren, kann verzichtet werden, weil Disproportionierungen nicht standardmäßig im Unterricht behandelt werden.

Aufgrund des entstehenden Braunsteins färbt sich die Lösung braun. Die Lösung mit Cyclohexan bleibt dagegen violett und dient als Blindprobe. Die Redoxgleichung für diese Reaktion lautet:

Reduktion: H2O(l) + MnO4-(aq) + 2 e- → MnO3-(s) + 2 OH-(aq)
  
Disproportionierung: 2 MnO3−(aq) → MnO2 (s) + MnO42−(aq)
  
Oxidation: 2 OH-(aq) + C6H10 (l) → C6H12O2 (l) + 2 e-
  
Gesamtgleichung: 2 C6H10 (l) + 2 MnO4-(aq) + 2 H2O → 2 C6H12O2 (l) + MnO2 (s) + MnO42-(aq)

Entsorgung

Die Reste können im Abfall für organische Lösungsmittel entsorgt werden.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Dieser Versuch kann als Alternative zum Nachweis von Doppelbindungen durch elektrophile Addition von Brom durchgeführt werden. Außerdem kann das Aufstellen von Redoxgleichungen geübt werden, wenn Oxidationszahlen in der Oberstufe behandelt werden. Dieser Versuch kann als Bestätigungsexperiment durchgeführt werden, wenn Doppelbindungen nachgewiesen werden sollen.

Literatur

D. Wiechoczek, http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/chv-011.htm 21.02.2007 (zletzt aufgerufen am 26.07.2017 um 18:51).