Synthese eines Superabsorber
von Anonym_1
Ziel des Versuchs Der Versuch zeigt eine organische Synthese eines Superabsorbers. Edukt ist u.a. Stärke. Grundlage des Versuches ist eine Williamson-Ether-Synthese. Der Versuch kann auf erweitertem Anforderungsniveau eingesetzt werden.
Vorbemerkung
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Ethanol | H225, H319 | P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233 |
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| Natriumhydroxid | H314 | – |
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| Salzsäure konz. | H314, H335 | – |
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| Clorethansäure | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| Dichloressigsäure 99% | H314, H400 | – |
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Durchführung
Zunächst wird die Apparatur gemäß Abb. 4 aufgebaut.
16,2 g Stärke, 100 mL Ethanol sowie 12 g Natriumhydroxid in 25 mL Wasser werden in den Rundkolben gegeben. Das Gemisch wird über 15 Minuten gerührt und anschließend eine Temperatur von 50 °C eingestellt. Das Gemisch wird weitere 20 Minuten gerührt.
9,4 g Monochloressigsäure werden hinzugeführt und 5 Minuten gerührt, bevor 2,6g Dichloressigsäure hinzugeführt werden und weitere 30 Minuten bei 50 °C gerührt wird.
Die abgekühlte Lösung wird abdekantiert und der Rückstand mit 50 mL Salzsäure versetzt. Der Rückstand wird zweimal mit Ethanol gewaschen und anschließend abfiltriert und eine Stunde bei 60°C getrocknet.
Das getrocknete Produkt wird fein zerrieben. In zwei Reagenzgläsern werden 2 g des Produktes bzw. 2 g Stärke mit jeweils 15 mL Wasser ver- setzt. Anschließend werden die Reagenzgläser geschüttelt.
Beobachtung
Durch die Zugabe von Mono- und Dichloressigsäure wird die Lösung viskoser. Durch Zusatz von Salzsäure fällt ein weißer Feststoff aus.
Beim Schütteln mit Wasser entsteht in dem Reagenzglas ein festes Gel. In dem Reagenzglas mit Stärke ist keine Löslichkeit und keine Gelbildung zu beobachten.
Abbildungen
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Abb. 1: Die Hydroxygruppen der Stärke werden deprotoniert.<sub>[1]</sub> -
Abb. 2: Nucleophile Substitution an der Mono- und Dichloressigsäure.<sub>[1]</sub> -
Abb. 3: Die Stärkemoleküle werden miteinander vernetzt.<sub>[1]</sub> -
Abb. 4: Versuchsaufbau
Deutung
Über eine nucleophile Substitution (SN2) greift die Alkoholatgruppe die α- C-Atome der Mono- und Dichloressigsäuremoleküle an. Dabei entstehen Chloridionen und ein Ether (vgl. Abb. 2).
Die Dichloressigsäure kann ein weiteres Mal angegriffen werden. Dadurch entsteht ein dreidimensionales Netz.
Die absorbierende Wirkung des Produktes beruht auf den Carboxylgrup- pen. In Wasser werden diese deprotoniert und es entstehen Hydroxioniu- mionen. Innerhalb des Absorbers entsteht eine hohe negative Ladungs- dichte. Diese wird (analog zur Osmose) dadurch ausgeglichen, dass Was- sermoleküle in den Absorber diffundieren und dort durch Wasserstoffbrü- ckenbindungen gebunden werden.
Entsorgung
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse
Der Versuch kann eingesetzt werden, um den Alltagsbezug organischer Reaktionsmechanismen zu verdeutlichen. Daher lässt sich auch die Williamson-Ether-Synthese mit diesem Versuch wiederholen.
Der Versuch eignet sich auch, um Kohlenhydrate und ihre möglichen Anwendungen zu diskutieren.
Der Versuch kann mit der entsprechenden Vorbereitung innerhalb einer Doppelstunde durchgeführt werden. Er zeigt damit auf, wie zeitintensiv organische Synthesen sein können. Eine Analyse der Eigenschaften des Reaktionsproduktes kann erst in der darauf folgenden Unterrichtsstunde vorgenommen werden, da das Produkt trocknen muss. In einem Kurs auf erweiterten Leistungsniveau erscheint dies möglich.