Nachweis von Doppelbindungen im Aromaten

In diesem Versuch soll versucht werden Doppelbindungen im Benzolring mittels zweier dafür üblicher Verfahren, der Bayer-Probe und der Entfärbung von Bromwasser nachzuweisen. Die SuS sollten die elektrophile Addition an Doppelbindungen also bereits kennen.

Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Trichter

Bromwasser, Bayer-Reagenz (Natriumcarbonat und Kaliumpermanganat) Naphthalin, Ethanol/Chloroform, Hex-1-enDurchführung 1: In zwei Reagenzgläser wird jeweils dieselbe Menge an Hex-1-en gegeben. In das eine wird Baeyer-Reagenz im Überschuss dazu gegeben, in das andere Bromwasser; beide Reagenzgläser werden gut geschüttelt. Beobachtung 1: Sowohl die Baeyer-Reagenz, als auch das Bromwasser entfärben sich bei Zugabe. Die untere Phase im Reagenzglas mit der Baeyer-Lösung färbt sich zudem braun.Durchführung 2: In zwei Reagenzgläser wird jeweils eine Spatelspitze Naphthalin gegeben und mit etwa 3 mL Chloroform versetzt. In das eine wird wieder Baeyer-Reagenz im Überschuss dazu gegeben, ins andere Bromwasser; beide Reagenzgläser werden gut geschüttelt. Beobachtung 2: Die Baeyer-Reagenz und das Bromwasser entfärben sich nicht bei Zugabe.

Das Kaliumpermanganat reagiert mit Hex-1-en. Es entsteht Braunstein. Bei Brom findet eine elektrophile Addition statt: Im Aromaten liegen zwar Doppelbindungen vor, sie reagieren jedoch nicht auf die Reagenzien: Die Doppelbindungen sind delokalisiert und lassen sich mit mesomeren Grenzstrukturen darstellen.

Überschüssiges Bromwasser wird mit Natriumthiosulfat entfärbt. Alle Lösungen werden in den Abfallbehälter für organische, halogenhaltige Lösungsmittel gegeben.

Glöckner, W. u.a (Hrsg.), Handbuch der experimentellen Chemie. Sekundarbereich II. Band 9: Kohlenwasserstoffe, Aulis Verlag 2005, S.