Ziel des Versuchs: In diesem Versuch soll der den SuS vermutlich schon bekannte Indikator Phenolphthalein hergestellt werden. Dabei soll den SuS vor allem anhand eines bekanntes Beispiel gezeigt werden, wofür Aromaten verwendet werden und wo diese vorkommen. Anhand dieses Versuches kann auch auf die Veränderung des delokalisierten Elektronensystems bei der Zugabe von Hydroxid-Ionen betrachtet werden.
| Thema: Aromaten | Tags: Phenolphthalein, Synthese, Aromat, Indikator | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Bunsenbrenner, Becherglas
Chemikalien
Phenol, Phthalsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Natronlauge
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341-H331-H311-H301-H373-H314 | -- |    |
| Phthalsäureanhydrid | H302-H335-H315-H318-H334-H317 | -- |  |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- | |
| Natronlauge | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Phenolphthalein | H350-H341-H361f | -- | |
Durchführung
In ein Reagenzglas werden je 1 cm Mengen Phenol und Phthalsäureanhydrid gegeben und mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Dieses wird nun über dem Brenner erhitzt bis sich eine zähflüssige, rote Schmelze gebildet hat. Diese wird anschließend in ein Becherglas mit viel Wasser gegeben.
Ca. 2 mL der Lösung und einige der Flocken werden in ein Reagenzglas gegeben und mit Natronlauge im Überschuss versetzt.
Beobachtung
Bei Zugabe der roten Schmelze ins Wasser bilden sich weiß-rosa Flocken. Die Natronlauge färbt die Lösung magenta.
Deutung
Die Phthalsäure und das Phenol reagieren zu Phenolphthalein (vgl. Abb. 3).
Entsorgung
Das Phenolphthalein kann abfiltriert, getrocknet und anschließend für weiter Versuche verwendet werden.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Anhand dieses Versuches kann auch auf die Veränderung des delokalisierten Elektronensystems bei der Zugabe von Hydroxid-Ionen betrachtet werden. Des Weiteren können weitere Versuche zu Farbstoffen durchgeführt werden. Phenolphthalein ist als krebserzeugend eingestuft und darf daher von den SuS nicht mehr verwendet werden. Phenol ist giftig und sollte daher nur mit Handschuhe bearbeitet werden.
Literatur
Blume, Prof. Dr. R., www.chemieunterricht.de/dc2/phph/phen-synthese.htm zuletzt abgerufen am 09.08.13
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