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Ziel des Versuchs In diesem Versuch soll der den SuS vermutlich schon bekannte Indikator Phenolphthalein hergestellt werden. Dabei soll den SuS vor allem anhand eines bekanntes Beispiel gezeigt werden, wofür Aromaten verwendet werden und wo diese vorkommen. Anhand dieses Versuches kann auch auf die Veränderung des delokalisierten Elektronensystems bei der Zugabe von Hydroxid-Ionen betrachtet werden.

Materialien

Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Bunsenbrenner, Becherglas

Chemikalien

Phenol, Phthalsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Natronlauge

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Phenol H341, H331, H311, H301, H373, H314 GHS06 GHS08 GHS05
Phthalsäureanhydrid H302, H335, H315, H318, H334, H317 GHS08 GHS05 GHS07
Schwefelsäure konz. H314 GHS05
Natronlauge Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen.
Phenolphthalein H350, H341, H361F GHS08

Durchführung

In ein Reagenzglas werden je 1 cm Mengen Phenol und Phthalsäureanhydrid gegeben und mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Dieses wird nun über dem Brenner erhitzt bis sich eine zähflüssige, rote Schmelze gebildet hat. Diese wird anschließend in ein Becherglas mit viel Wasser gegeben.

Ca. 2 mL der Lösung und einige der Flocken werden in ein Reagenzglas gegeben und mit Natronlauge im Überschuss versetzt.

Beobachtung

Bei Zugabe der roten Schmelze ins Wasser bilden sich weiß-rosa Flocken. Die Natronlauge färbt die Lösung magenta.

Abbildungen

  • Abb. 1: Der weiß-rosane Niederschlag
  • Abb. 2: Die Natronlauge färbt die Lösung magenta.
  • Abb. 3: Reaktionsgleichung der Synthese

Deutung

Die Phthalsäure und das Phenol reagieren zu Phenolphthalein (vgl. Abb. 3).

Entsorgung

Das Phenolphthalein kann abfiltriert, getrocknet und anschließend für weiter Versuche verwendet werden.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Anhand dieses Versuches kann auch auf die Veränderung des delokalisierten Elektronensystems bei der Zugabe von Hydroxid-Ionen betrachtet werden. Des Weiteren können weitere Versuche zu Farbstoffen durchgeführt werden. Phenolphthalein ist als krebserzeugend eingestuft und darf daher von den SuS nicht mehr verwendet werden. Phenol ist giftig und sollte daher nur mit Handschuhe bearbeitet werden.

Literatur

Blume, Prof. Dr. R., www.chemieunterricht.de/dc2/phph/phen-synthese.htm zuletzt abgerufen am 09.08.13