Ziel des Versuchs: In diesem Versuch soll die radikalische Substitution und somit ein Angriff an der Seitenkette des Benzolrings an Toluol gezeigt werden. Dies geschieht über einen kognitiven Konflikt mit den gerade kennengelernten Nachweisreaktionen für Doppelbindungen. Anhand dieses Versuches kann gut die KKK- und die SSS-Regel erarbeitet werden.
| Thema: Aromaten | Tags: Bromierung, radikalische Substitution, SSS, Aromat | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Trichter
Chemikalien
Bromwasser, Bayer-Reagenz (Natriumcarbonat und Kaliumpermanganat), Toluol
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Brom | H330-H314-H400 | -- |    |
| Toluol | H225-H361d-H304-H373 -H315-H336 | -- |    |
| Natriumcarbonat wasserfrei | H319 | -- | |
| Kaliumpermanganat | H272-H302-H410 | -- |  |
Durchführung
In zwei Reagenzgläser wird jeweils die gleiche Menge an Toluol gegeben. In das eine wird Baeyer-Reagenz im Überschuss dazu gegeben, in das andere Bromwasser; beide Reagenzgläser werden gut geschüttelt.
Das Reagenzglas mit dem Bromwasser wird nun über den Overheadprojektor gehalten. Zum Vergleich wird das gleiche mit der Naphthalin-Lösung mit Bromwasser aus dem letzten Versuch durchgeführt.
Beobachtung
Die Baeyer-Reagenz zeigt keine Reaktion, bei Zugabe von Bromwasser bilden sich zunächst zwei Phasen von denen die obere rot-braun ist. Über dem Overheadprojektor entfärbt sich die Bromwasser-Lösung mit dem Toluol, während die Naphthalin-Lösung mit Bromwasser nahezu gleich bleibt.
Deutung
Das Toluol reagiert mit den entstehenden Bromradikalen. Dabei können alle drei Wasserstoffatome durch Brom-Atome ersetzt werden.
Entsorgung
Überschüssiges Bromwasser wird mit Natriumthiosulfat entfärbt. Alle Lösungen werden in den Abfallbehälter für organische, halogenhaltige Lösungsmittel gegeben.
Literatur
Glöckner, W. u.a (Hrsg.), Handbuch der experimentellen Chemie. Sekundarbereich II. Band 9: Kohlenwasserstoffe, Aulis Verlag 2005, S.
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