Nachweis von Aromaten (in Benzin)
von Nicolai ter Horst
Ziel des Versuchs In diesem Versuch sollen Aromaten mittels einer umgewandelten Friedel-Crafts-Alkylierung und den dabei entstehende Farben nachgewiesen werden. Mit dieser Methode sollen außerdem Aromaten in Benzin nachgewiesen werden. Die SuS sollten bereits mit Farbstoffen zu tun gehabt haben - andernfalls kann die farbige Wirkung von großen delokalisierten Elektronensystemen hier auch thematisiert werden.
Materialien
Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Bunsenbrenner
Chemikalien
Aluminiumchlorid, Toluol, Naphthalin, Anthracen, Chloroform, Diesel, Benzin
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Aluminiumchlorid | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| H:314 | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| Toluol | H225, H361D, H304, H373, H315, H336 | – |
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| P:210-301+310-331-302+352 | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| Naphthalin | H351, H302, H410 | – |
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| Anthracen | H410 | P273 |
|
| Trichlormethan | H351, H361D, H331, H302, H372, H319, H315 | – |
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| S: 302+352-314 | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| Diesel | H226, H351, H304, H332, H315, H373, H411 | P210, P301+P310, P331, P261, P302+P352, P308+P313, P273 |
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| H:351 | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| Benzin | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
| H:225-315-304-336-411 | Nicht in der Gefahrstoffliste enthalten – bitte selbst nachschlagen. | ||
Durchführung
In ein Reagenzglas wird eine Spatelspitze Aluminiumchlorid gegeben und über dem Brenner bis zur Sublimation erhitzt. In das sublimierte Aluminiumchlorid werden einige Tropfen Toluol-Lösung getropft, die zuvor mit etwa 3 mL Chloroform versetzt wurden. Je eine Spatelspitze Naphthalin und Anthracen werden ebenfalls mit etwa 3 mL Chloroform versetzt und in zwei weiteren Reagenzgläsern zu sublimiertem Aluminiumchlorid getropft.
Für den Nachweis von Aromaten in Benzin werden einige Tropfen zu 5 mL Chloroform gegeben. Von dieser Lösung werden ebenfalls einige Tropfen zu sublimiertem Aluminiumchlorid getropft. Zum Vergleich wird dasselbe mit Diesel durchgeführt
Beobachtung
Das Toluol färbt sich bei Zugabe rot-bräunlich, das Naphthalin blau-schwarz und das Anthracen ockerfarben. Bei den untersuchten Kraftstoffen konnte keine Farbänderung festgestellt werden.
Abbildungen
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Toluol, Napthalin, und Anthracen nach der Reaktion mit Chloroform -
Deutung
Die Aromaten reagieren mit Chloroform und Aluminiumchlorid als Katalysator (Friedel-Crafts-Alkylierung). Dabei entstehen große, langkettige, aromatische Moleküle, die auf Grund ihres großen delokalisierten Elektronensystems farbig erscheinen.
Entsorgung
Der überschüssige Feststoff wird gelöst und in den Säure-Base Abfall gegeben.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse
Literatur
Blume, Prof. Dr. R. www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-204.htm zuletzt abgerufen am 09.08.13