Ziel des Versuchs: In diesem Versuch sollen Aromaten mittels einer umgewandelten Friedel-Crafts-Alkylierung und den dabei entstehende Farben nachgewiesen werden. Mit dieser Methode sollen außerdem Aromaten in Benzin nachgewiesen werden. Die SuS sollten bereits mit Farbstoffen zu tun gehabt haben - andernfalls kann die farbige Wirkung von großen delokalisierten Elektronensystemen hier auch thematisiert werden.
| Thema: Aromaten | Tags: Nachweis, Aromat, Farbe, Friedel, crafts, Benzin | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Bunsenbrenner
Chemikalien
Aluminiumchlorid, Toluol, Naphthalin, Anthracen, Chloroform, Diesel, Benzin
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Aluminiumchlorid | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| H:314 | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Toluol | H225-H361d-H304-H373 -H315-H336 | -- |    |
| P:210-301+310-331-302+352 | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Naphthalin | H351-H302-H410 | -- |  |
| Anthracen | H410 | P273 | |
| Trichlormethan | H351-H361d-H331-H302-H372-H319-H315 | -- |  |
| S: 302+352-314 | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Diesel | H226-H351-H304-H332-H315-H373-H411 | P210-P301+P310-P331-P261-P302+P352-P308+P313-P273 | |
| H:351 | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Benzin | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| H:225-315-304-336-411 | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
Durchführung
In ein Reagenzglas wird eine Spatelspitze Aluminiumchlorid gegeben und über dem Brenner bis zur Sublimation erhitzt. In das sublimierte Aluminiumchlorid werden einige Tropfen Toluol-Lösung getropft, die zuvor mit etwa 3 mL Chloroform versetzt wurden. Je eine Spatelspitze Naphthalin und Anthracen werden ebenfalls mit etwa 3 mL Chloroform versetzt und in zwei weiteren Reagenzgläsern zu sublimiertem Aluminiumchlorid getropft. Für den Nachweis von Aromaten in Benzin werden einige Tropfen zu 5 mL Chloroform gegeben. Von dieser Lösung werden ebenfalls einige Tropfen zu sublimiertem Aluminiumchlorid getropft. Zum Vergleich wird dasselbe mit Diesel durchgeführt
Beobachtung
Das Toluol färbt sich bei Zugabe rot-bräunlich, das Naphthalin blau-schwarz und das Anthracen ockerfarben. Bei den untersuchten Kraftstoffen konnte keine Farbänderung festgestellt werden.
Deutung
Die Aromaten reagieren mit Chloroform und Aluminiumchlorid als Katalysator (Friedel-Crafts-Alkylierung). Dabei entstehen große, langkettige, aromatische Moleküle, die auf Grund ihres großen delokalisierten Elektronensystems farbig erscheinen.
Entsorgung
Der überschüssige Feststoff wird gelöst und in den Säure-Base Abfall gegeben.
Literatur
Blume, Prof. Dr. R. www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-204.htm zuletzt abgerufen am 09.08.13
Ähnliche Experimente
Ähnliche Experimente
Feedback
Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!
Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.
Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.