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Ziel des Versuchs Dieser Versuch zeigt, dass offenkettige Aldehyde mit der Schiff"schen Probe nachgewiesen werden können

Materialien

2 Reagenzgläser

Chemikalien

Schiff‘s Reagenz, Formaldehydlösung (w = 1 %), Glucose, destilliertes Wasser

Gefahrstoffe

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS-Piktogramme
Schiffs-Reagenz H290, H314, H350 P201, P280, P305+P351+P338, P310 GHS05 GHS08
Formaldehydlösung stabilis. mit ca. 10% Methanol H350, H341, H301, H311, H331, H314, H317 P260, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 GHS08 GHS06 GHS05
Zucker
Acetaldehyd H224, H351, H319, H335 GHS02 GHS08 GHS07

Durchführung

Achtung: Formaldehyd (Methanal) ist in der Schule verboten! Als Ersatzstoff ist Acetaldehyd (Ethanal) geeignet. Hierbei ist allerdings ebenfalls Vorsicht geboten!

Zu 2 mL Glucoselösung und 2 mL Formaldehydlösung werden 3 mL Schiff‘s Reagenz gegeben.

Beobachtung

Die Formaldehydlösung färbt sich violett. Die Glucoselösung bleibt farblos, nach längerer Zeit ist eine sehr schwache violett-Färbung zu beobachten.

Abbildungen

  • Abb. 1: Formaldehyd färbt sich violett mit Schiff‘s Reagenz.

Deutung

Glucosemoleküle liegen im chemischen Gleichgewicht in der thermodynamisch günstigen Ringform vor. Die Kettenform, in der Aldehydgruppe frei vorliegt, liegt in wässriger Lösung kaum vor, sodass die Schiff’sche Probe mit Glucose negativ ist bzw. nur sehr langsam anschlägt.

Entsorgung

Die Lösungen werden in den Sammelbehälter für organische Abfälle gegeben.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse

Literatur

M. Just, E. Just, O. Kownatzki, H. Keune, Eds., Organische Chemie, Volk Und Wissen, Berlin, 2009. S. 208