Schiffs-Reagenz

von Dennis Roggenkämper

Thema: Kohlenhydrate Tags: Schiff-Probe, offenkettige Aldehyde Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: LV

Ziel des Versuchs: Dieser Versuch zeigt, dass offenkettige Aldehyde mit der Schiff"schen Probe nachgewiesen werden können

Materialien

2 Reagenzgläser

Chemikalien

Schiff‘s Reagenz, Formaldehydlösung (w = 1 %), Glucose, destilliertes Wasser

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Schiffs-Reagenz H290-H314-H350P201-P280-P305+P351+P338-P310
Formaldehydlösung stabilis. mit ca. 10% Methanol H350-H341-H301-H311-H331-H314-H317P260-P280-P301+P310-P305+P351+P338-P310
Zucker ----
Acetaldehyd H224-H351-H319-H335--

Durchführung

Achtung: Formaldehyd (Methanal) ist in der Schule verboten! Als Ersatzstoff ist Acetaldehyd (Ethanal) geeignet. Hierbei ist allerdings ebenfalls Vorsicht geboten!

Zu 2 mL Glucoselösung und 2 mL Formaldehydlösung werden 3 mL Schiff‘s Reagenz gegeben.

Beobachtung

Die Formaldehydlösung färbt sich violett. Die Glucoselösung bleibt farblos, nach längerer Zeit ist eine sehr schwache violett-Färbung zu beobachten.

Abb. 1: Formaldehyd färbt sich violett mit Schiff‘s Reagenz.

Deutung

Glucosemoleküle liegen im chemischen Gleichgewicht in der thermodynamisch günstigen Ringform vor. Die Kettenform, in der Aldehydgruppe frei vorliegt, liegt in wässriger Lösung kaum vor, sodass die Schiff’sche Probe mit Glucose negativ ist bzw. nur sehr langsam anschlägt.

Entsorgung

Die Lösungen werden in den Sammelbehälter für organische Abfälle gegeben.

Literatur

M. Just, E. Just, O. Kownatzki, H. Keune, Eds., Organische Chemie, Volk Und Wissen, Berlin, 2009. S. 208


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