Fehling-Probe
von Dennis Roggenkämper
Ziel des Versuchs Klassischer Nachweis von Zuckern
Materialien
Chemikalien
Gefahrstoffe
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS-Piktogramme |
|---|---|---|---|
| Fehlingsche Lösung I | H411 | P273 |
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| Fehlingsche Lösung II | H314 | P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310 |
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| Galactose | – | – | – |
Durchführung
Ansetzen der FEHLING-Lösung I+II, falls keine zur Verfügung steht:
- FEHLING I: In 100 mL destilliertem Wasser werden 3,5 g Kupfersulfat-Pentahydrat gelöst.
- FEHLING II: In 50 mL werden 10 g Natriumhydroxid gelöst. Die Lösung wird mit 34 g Kalium-Natrium-Tartrat versetzt und auf ein Volumen von 100 mL aufgefüllt.
Für die FEHLING-Probe wird je eine Spatelspitze von Glucose, Galactose und Fructose in je ein Reagenzglas gegeben und mit 2 mL destilliertem Wasser versetzt. FEHLING I und FEHLING II werden im Verhältnis 1:1 zusammengegeben (je 2 mL) und anschließend zur Probelösung gegeben. Die drei Proben werden im Wasserbad erhitzt bis eine Farbänderung auftritt.
Beobachtung
Abbildungen
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Abb. 1: <i>FEHLING</i>-Probe mit Fructose, Glucose und Galactose -
Abb. 2: Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung
Deutung
Die Aldehydgruppe der Glucose und Galactose reduziert die Kupfer(II)-Ionen in Lösung, sodass Kupfer(I)-oxid ausfällt. Gleichzeitig wird die Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert.
| Oxidation: | R-CHO(aq) + 2 OH-(aq) → R-COOH(aq) + 2 e- + H2O(l) |
| Reduktion: | 2 Cu2+(aq) + 2 e- + 2 OH-(aq) → Cu2O(s) ↓ + H2O(l) |
| Redoxreaktion: | R-CHO(aq) + 2 Cu2+(aq) + 4 OH-(aq) → R-COOH(aq) + Cu2O(s) ↓ + 2 H2O(l) |
Die Ketogruppe der Fructose wirkt nicht reduzierend. Die FEHLING-Probe ist positiv, da durch die Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung (Keto-Enol-Tautomerie) aus der Ketose eine Aldose entsteht. Das heißt, dass aus Fructose über eine Zwischenstufe (Endiol) Glucose entsteht. Katalysiert wird die Reaktion durch die alkalischen Bedingungen (s. Abb. 2).